Classificazione e nomenclatura dei composti

 

 

 

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Classificazione e nomenclatura dei composti

Nomenclatura composti organici

 

Una classificazione generale dei composti organici si fonda sulla natura degli atomi che li costituiscono, suddividendoli in Idrocarburi ed Eterocomposti

Gli Idrocarburi sono composti organici contenenti solo Carbonio (C) e Idrogeno (H)· Gli Eterocomposti contengono anche altri atomi (eteroatomi) oltre a C e H, in particolare Ossigeno (O), Azoto (N), Zolfo (S) e Fosforo (P).

 

Una ulteriore classificazione si fonda sulla forma della molecola, suddividendo i composti organici in aciclici e ciclici. Si definiscono aciclici i composti organici a catena aperta di atomi di carbonio, lineare o ramificata. Si definiscono ciclici i composti organici a catena chiusa in uno o più anelli (monociclici e policiclici).

 

Un’ultima classificazione suddivide i composti organici in alifatici ed aromatici. Si definiscono aromatici i composti organici ciclici che presentano almeno un anello di tipo benzenico, con più doppi legami che costituiscono una nuvola di elettroni p delocalizzata sull’intero anello. Si definiscono alifatici i composti organici ciclici ed aciclici non aromatici (il termine ‘alifatico’ si riferisce propriamente solo agli idrocarburi non aromatici).

 

In modo più analitico i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza.

In chimica organica un gruppo funzionale è un atomo o un raggruppamento di atomi che, per la loro natura ed il tipo di legame che li unisce, conferisce a una molecola le sue caratteristiche chimiche e fisiche, in modo relativamente indipendente dalla struttura molecolare complessiva. In altre parole, un gruppo funzionale è la porzione più reattiva di una molecola organica, che influisce in modo determinante sul meccanismo delle reazioni a cui essa è suscettibile. Per queste ragioni, i composti organici vengono suddivisi nelle varie classi in base alla presenza di uno stesso gruppo funzionale. Così, per es., gli alcoli sono identificati per la presenza di uno o più gruppi ossidrile -OH, le ammine per il gruppo amminico -NH₂ etc.

I nomi dei composti di ciascuna famiglia sono caratterizzati da un suffisso (o desinenza) associato in modo univoco al gruppo funzionale che caratterizza la famiglia. In generale la nomenclatura IUPAC per i composti organici viene derivata dal nome dell’idrocarburo corrispondente.

 

I primi quattro termini degli idrocarburi hanno nomi convenzionali, mentre i termini successivi vengono designati mediante un prefisso (o radice) che indica il numero di atomi di carbonio, seguito dalla desinenza caratteristica della famiglia di idrocarburi

 

Il prefisso per l’idrocarburo con 486 atomi di carbonio sarà esaoctacontatetract-

 

esa        octaconta       tetracta

6                  80               400

 

Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani

Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc.

 

metano         CH₄

etano           CH₃-CH₃

propano        CH₃-CH₂-CH₃

butano          CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

pentano        CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

etc

 

 

I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc

 

alchile          R- (generico)

metile          CH₃-

etile             CH₃-CH₂-

propile          CH₃-CH₂-CH₂-

butile           CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-

pentile          CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-

etc

 

I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato)

 

 

La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico

 

 

 

Le ramificazioni presenti nelle catene laterali vanno indicate ricorrendo all’uso di parentesi

 

 

Se due catene diverse occupano posizioni equivalenti bisogna numerare con il numero più basso quella che precede in ordine alfabetico

 

 

Gli alcani ramificati più piccoli hanno nomi d’uso

 

 

Idrocarburi alifatici aciclici insaturi: Alcheni e Alchini

Gli alcheni, caratterizzati da uno o più legami doppi (C=C), presentano desinenza –ene. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etene, propene, butene pentene etc.

La posizione del doppio legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il doppio legame presenti il numero più basso possibile

 

etene           CH₂=CH₂               

propene        CH₃-CH=CH₂

1-butene       CH₂=CH-CH₂-CH₃

2-butene       CH₃-CH=CH-CH₃

1-pentene     CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH₂

etc

Per l’etene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: etilene.

 

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto, etenile, propenile, butenile, pentenile etc

 

etenile                   CH₂=CH-

1-propenile             CH₃-CH=CH-

2-propenile             CH₂=CH-CH₂-

1-butenile               CH₃-CH₂-CH=CH-

2-butenile               CH₃-CH=CH-CH₂-

3-butenile               CH₂=CH-CH₂-CH₂-

etc

 

Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile.

Se sono presenti due o più doppi legami la desinenza diventa –andiene, -antriene, -antetraene etc. Gli alcheni con due doppi legami sono noti come dieni. I dieni con i doppi legami cumulati (-C=C=C-) sono noti come alleni.

 

propandiene            CH₂=C=CH₂

1,2-butandiene        CH₂=C=CH-CH₃

1,3-butandiene        CH₂=CH-CH=CH₂

butantriene             CH₂=C=C=CH₂

pentantetraene        CH₂=C=C=C=CH₂

etc

Per il propandiene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: allene.

 

Gli alchini, caratterizzati da uno o più legami tripli (C≡C), presentano desinenza –ino. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etino, propino, butino pentino etc.

La posizione del triplo legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il triplo legame presenti il numero più basso possibile

 

etino            CH≡CH         

propino         CH₃-C≡CH

1-butino        CH≡C-CH₂-CH₃

2-butino        CH₃-C≡C-CH₃

1-pentino      CH₃-CH₂-CH₂-C≡CH

etc

Per l’etino è ancora in uso la vecchia nomenclatura: acetilene.

 

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alchini, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ino in –inile e saranno pertanto, etinile, propinile, butinile, pentinile etc

 

etinile                    CH≡C-

1-propinile              CH₃-C≡C-

2-propinile              CH≡C-CH₂-

1-butinile                CH₃-CH₂-C≡C-

2-butinile                CH₃-C≡C-CH₂-

3-butinile                CH≡C-CH₂-CH₂-

etc

 

Idrocarburi alifatici ciclici (aliciclici) saturi e insaturi: Cicloalcani e cicloalcheni

I  cicloalcani ed i cicloalcheni prendono il nome dal composto lineare corrispondente preceduto dal prefisso ciclo-. In modo del tutto analogo agli idrocarburi aciclici, anche i loro residui prendono la desinenza –ile.

 

Idrocarburi aromatici (areni) monociclici e policiclici

La nomenclatura IUPAC ha accettato i nomi d’uso

 

 

 

 

Da evitare  i termini benzolo, toluolo e stirolo, non ammessi dalla IUPAC.

 

Il residuo del benzene è detto fenile.

Il residuo del toluene che perde un idrogeno dell’anello è detto tolile.

Il residuo del toluene che perde un idrogeno del metile è detto benzile.

 

 

 

Ai sistemi policiclici condensati linearmente si assegna un nome sistematico formato da un prefisso numerico seguito dalla desinenza –acene.

 

 

 

 

 

Eterocomposti con un solo gruppo funzionale

Come abbiamo già detto i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza e la loro nomenclatura viene derivata da quella dell’idrocarburo corrispondente (della quale abbiamo appena trattato)

 

I nomi dei composti di ciascuna famiglia possono essere definiti usando due metodi alternativi:

1. metodo di nomenclatura sostitutiva

2. metodo radico-funzionale

 

Il metodo di nomenclatura sostitutiva, essendo più generale, è consigliato dalla IUPAC e permette di definire nomi di composti organici molto complessi contenenti più di un gruppo funzionale. Ogni gruppo funzionale viene considerato un sostituente, la cui presenza viene indicata utilizzando opportuni suffissi e prefissi.

 

Il metodo radico-funzionale si usa in genere per molecole semplici che presentano un unico gruppo funzionale. Il nome del composto viene generato sommando una radice (presa dall’idrocarburo corrispondente) ed un desinenza (o un suffisso) associato in modo univoco al gruppo funzionale che caratterizza la famiglia.

 

** I prefissi includono il carbonio del gruppo funzionale nel nome. Pertanto quando si contano gli atomi di carbonio della catena principale non si deve contare l’atomo di carbonio di questo gruppo funzionale!

* Nel prefisso i due gruppi sono considerati distinti e separati

 

Eterocomposti con più di un gruppo funzionale

Quando in una molecola sono presenti più gruppi funzionali è necessario usare il metodo di nomenclatura sostitutiva, utilizzando l’ordine di priorità dei diversi gruppi. Se in un composto organico si presentano più gruppi funzionali, si usa il suffisso (desinenza) per il gruppo a maggior priorità (numero di priorità più basso), il quale definisce anche la lunghezza della catena principale, mentre tutti gli altri vengono indicati usando il prefisso. La precedenza va assegnata ai diversi gruppi secondo la seguente scala di priorità decrescente

 

 

1. Radicali
2. Anioni
3. Cationi
4. Zwitterioni
5. Acidi (in ordine carbossilici -COOH e -COO₂H; i loro analoghi contenenti S e Se; seguiti dagli acidi solfonici, solfinici e solfenici; selenonici etc; fosfonici, arsonici etc)
6. Anidridi
7. Esteri
8. Alogenuri acilici
9. Ammidi
10. Idracidi
11. Immidi
12. Nitrili
13. Aldeidi seguite da Tioaldeide, Selenoaldeidi e Telluro aldeidi
14. Chetoni seguiti da Tiochetoni, Selenochetoni e Tellurochetoni
15. Alcoli e Fenoli, seguiti da Tioli, Selenoli e Telluroli
16. Idroperossidi seguiti da Tioidroperossidi, Selenoidroperossidi e Telluroidroperossidi
17. Ammine
18. Immine
19. Idrazine, Fosfani etc
20. Eteri seguiti da Solfuri, Selenuri e Tellururi
21. Perossidi seguiti da Disolfuri, Diselenuri e Ditellururi

 

Per una scala di priorità più dettagliata si consulti la tabella successiva

 

Gruppi funzionali – Priorità decrescente

 

 

Criteri per la scelta della catena principale e l’assegnazione del nome

La catena principale si individua applicando i seguenti criteri. Si passa all’applicazione del criterio successivo, solo se nella molecola vi sono più catene (o nessuna) che soddisfano il criterio precedente.

 

A) Molecole senza gruppi funzionali (idrocarburi)

 

1. La catena più lunga
2. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, la catena con il maggior numero di insaturazioni (legami doppi e tripli)
3. in caso di 2 o più catene di ugual lunghezza con ugual numero di insaturazioni, la catena con maggior numero di legami doppi
4. in caso di 2 o più catene di ugual lunghezza con ugual numero di legami doppi e tripli, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa alle insaturazioni
5. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza e senza insaturazioni. la catena con il maggior numero di ramificazioni
6. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, senza insaturazioni e con il medesimo numero di ramificazioni, la catena che permette di assegnare alle ramificazioni la numerazione più bassa
7. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, senza insaturazioni, con il medesimo numero di ramificazioni, e la stessa posizione relativa (medesima numerazione), la catena che permette di assegnare il numero più basso alla prima catena più vicina ad una delle due estremità della catena principale che precede in ordine alfabetico

 

 

B) Molecole con gruppi funzionali

 

1. La catena più lunga contenente il gruppo funzionale prioritario
2. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza  contenenti il gruppo funzionale prioritario, la catena con il maggior numero di insaturazioni (legami doppi e tripli)
1. in caso di ugual numero di insaturazioni, la catena con maggior numero di legami doppi
2. in caso di ugual numero di legami doppi, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa alle insaturazioni
3. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza  contenenti il gruppo funzionale prioritario e senza insaturazioni. la catena contenente il maggior numero di gruppi funzionali
1. in caso di ugual numero di gruppi funzionali, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa ai gruppi funzionali
2. in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero più basso al primo gruppo funzionale che precede in ordine alfabetico
4. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza  contenenti il gruppo funzionale prioritario senza insaturazioni ed altri gruppi funzionali, la catena contenente il maggior numero di ramificazioni
1. in caso di ugual numero di ramificazioni, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa alle ramificazioni
2. in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero più basso al prima ramificazione che precede in ordine alfabetico

 

Una volta individuata la catena principale, i suoi atomi vengono dunque numerati in modo da assegnare la numerazione più bassa

1. al gruppo prioritario
2. al primo atomo di carbonio insaturo
3. al primo atomo di carbonio impegnato in un doppio legame
4. al primo sostituente
5. al primo sostituente che precede in ordine alfabetico
6. al primo atomo di carbonio connesso ad una ramificazione (se vi sono due catene laterali equidistanti dalle due estremità della catena principale si assegna la numerazione più bassa alla terza catena laterale e così via. Se non esiste una terza ramificazione e due catene diverse occupano posizioni equivalenti bisogna numerare con il numero più basso quella che precede in ordine alfabetico)

 

Se nella molecola è presente un gruppo prioritario questo definisce il suffisso (desinenza). Gli altri sostituenti verranno indicati tramite i loro prefissi in ordine alfabetico. Ciascun sostituente verrà preceduto dal numero dell’atomo della catena principale al quale è connesso. Se vi sono più sostituenti dello stesso tipo si usano i prefissi moltiplicativi (di- tri- tetra- etc) i quali non influenzano l’ordine alfabetico.

 

I numeri vengono separati da virgole.

i prefissi vengono separati da trattini

Numeri e prefissi vengono separati da trattini.

 

In generale la numerazione della catena principale viene fatta in modo che catene laterali e sostituenti presentino una combinazione di numeri la più bassa possibile. La più bassa combinazione di numeri è definita come quella combinazione che, confrontato cifra a cifra con un’altra in ordine crescente di valori, presenta la cifra più bassa al primo punto di differenza. Ad esempio la combinazione 2,3,5,8 è più bassa delle combinazioni 3,4,4,6 (nella prima cifra),   2,3,6,7 (nella terza cifra) e 2,4,5,7 (nella seconda cifra).

 

Esempio 1

 

Per la catena principale, che ha 6 atomi di carbonio, si userà la radice es-. Non essendovi nessun gruppo funzionale, ed essendo il composto saturo, la desinenza sarà –ano. La catena principale è numerata in modo che la catena laterale metilica assuma la numerazione più bassa. Il composto sarà pertanto 3-metil-esano.

 

Esempio 2

 

La catena principale presenta 5 atomi (pentano) con due gruppi metilici in posizione 3. Il composto è dunque 3,3-dimetil-pentano

 

 

Esempio 3

 

 

Sono possibili più catene a maggior lunghezza (6 atomi). Le due a sinistra (colorate in blu) sono equivalenti. Presentano infatti lo stesso numero di catene laterali e la stessa numerazione delle stesse. La catena blu presenta 4 catene laterali, rispetto alle 2 catene laterali della catena magenta e deve pertanto essere preferita. La catena principale va inoltre numerata da destra verso sinistra e non viceversa. I gruppi metilici in posizione simmetrica (2 e 5) ed equidistante dalle due estremità della catena principale sono indifferenti al verso della numerazione, ma il gruppo etilico prende in tal modo la numerazione più bassa (3 e non 4). Il composto è dunque 3-etil-2,2,5-trimetil-esano

 

Esempio 4

 

Per mantenere la numerazione più bassa possibile gli atomi del cicloesano vanno numerati a partire dal carbonio legato ai due gruppi metilici (che diventano 1,1) ed in senso antiorario verso il gruppo etilico.

Si noti che:

1. iniziando dal gruppo etilico ed andando in senso orario verso i due gruppi metilici avremmo avuto 1-etil-3,3-dimetilcicloesano, con una combinazione di numeri più elevata.
2. se ci fosse stato un solo gruppo metilico avremmo dovuto iniziare la numerazione dal gruppo etilico. In questo caso i due gruppi avrebbero avuto posizioni equivalenti ed avremmo dovuto iniziare la numerazione dal gruppo che precede in ordine alfabetico.

3. nel nome del composto il prefisso etil precede alfabeticamente il prefisso dimetil in quanto nell’ordine alfabetico non si tiene conto del prefisso moltiplicativo di-

 

Esempio 5

 

La catena blu a 7 atomi (eptano) è la più lunga catena contenente i due sostituenti non prioritari (atomi di cloro). Va numerata da sinistra a destra in modo che il primo atomo di cloro presenti il numero più basso possibile. Il composto è dunque 3,4-dicloro-4-etil-5-metileptano (si notino i prefissi in ordine alfabetico).

Esempio 6

1,1,4,4-tetracloro-2-isopropilciclopentano

 

Per mantenere la numerazione più bassa possibile gli atomi del ciclopentano vanno numerati a partire dal carbonio legato ai due atomi di cloro in alto (che diventano 1,1) ed in senso antiorario verso il gruppo isopropilico (che diventa 2).

 

Esempio 7

 

 

La catena principale è la più lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modo che il primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero più basso possibile. La desinenza –ene indica la presenza del doppio legame

 

Esempio 8

La catena principale è la più lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modo che il primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero più basso possibile. In questo caso il doppio legame prenderebbe il numero 3 indipendentemente dal verso della numerazione. Si numera da destra verso sinistra perché in questo modo la prima catena laterale prende il numero più basso (numerando da sinistra verso destra avremmo avuto 3-etil-5-metil-3-esene)

 

Esempio 9

 

5-(prop-1-enil)-nonano

 

La catena principale è la catena più lunga. Il verso della numerazione è indifferente poiché la catena laterale è equidistante dalle due estremità.

 

 

 

 

 

 

Esempio 10

 

3-etinil-otta-1,5-diene

 

La catena principale può essere scelta tra due catene alternative a 8 atomi, entrambe contenenti 2 insaturazioni. Si sceglie quella che contiene il maggior numero di legami doppi e la si numera da destra a sinistra in modo che i legami doppi presentino numeri identificativi più bassi possibile.

 

 

 

Esempio 11

A

6-etinil-2-metil-otta-1,7-diene

 

1. Delle due catene a 8 atomi di carbonio si sceglie quella che contiene il maggior numero di legami doppi. In questo caso i due doppi legami sono indifferenti al verso della numerazione (prenderebbero i numeri 1,7 sia numerando da destra che numerando da sinistra). Si numera da sinistra a destra in modo che le catene laterali prendano i numeri più bassi possibile (2,6 e non 3,7). Si numera la catena principale a partire dall’estremità più vicina ad una catena laterale (in questo caso quella metilica).

 

 

 

 

 

B)

 

3-etinil-6-metil-otta-1,7-diene

 

B) Rispetto alla molecola precedente le due catene laterali si trovano in posizione equivalente e risultano pertanto indifferenti al verso della numerazione della catena principale. (prenderebbero comunque la numerazione 3,6). In questo caso si numera da destra a sinistra in modo che la catena che precede in ordine alfabetico (etilica) prenda il numero più basso.

 

 

C)

6-etinil-3,4-dimetil-otta-1,7-diene

 

C) In questo caso non si applica il criterio della precedenza alfabetica per le catene laterali in posizione equivalente (3,6) poiché esiste un’altra catena che risulta essere più vicina all’estremità di sinistra della catena principale. Si numera dunque la catena principale da sinistra a destra in modo che la seconda catena metilica presenti il numero più basso (4 e non 5)

 

D)

3-etinil-3,6-dimetil-otta-1,7-diene

 

D) Anche in questo caso non si applica il criterio della precedenza alfabetica per le catene laterali in posizione equivalente (3,6) poiché esiste un’altra catena che risulta essere più vicina all’estremità di destra della catena principale. Si numera dunque la catena principale da destra a sinistra in modo da ottenere la più bassa combinazione numerica possibile. Si ottiene quindi per le catene laterali la combinazione 3,3,6, più bassa della combinazione 3,6,6 che si otterrebbe numerando da sinistra verso destra

 

 

 

 

 

Esempio 12

A)

Acido 4-(2-ammino-1-idrossi-propil)-epta-5-enoico

 

A) La catena principale è la più lunga catena che contiene il gruppo prioritario, in questo caso il gruppo carbossilico (-COOH). Tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti il carbossile si sceglie quella che contiene il maggior numero di insaturazioni. Si numera la catena in modo che il gruppo prioritario presenti il numero più basso possibile.  Si noti che

1. si usa il suffisso del gruppo prioritario. In questo caso acido –oico
2. si usano i prefissi per i gruppi non prioritari. In questo caso ammino- e idrossi-
3. il suffisso –oico è preceduto dal prefisso en- che indica la presenza di un doppio legame in posizione 5

 

B)

2-ammino-4-(3-mercapto-propil)-ept-5-en-3-olo

 

B) Sostituendo nella molecola precedente il carbossile (-COOH) con un solfidrile (-SH) il gruppo prioritario diventa l’ossidrile (-OH). La catena principale diventa quindi quella che contiene il gruppo alcolico. Come in precedenza, tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti l’ossidrile si sceglie quella che contiene il maggior numero di in saturazioni e si numera la catena in modo che il gruppo prioritario presenti il numero più basso possibile.  In questo caso il suffisso diventa –olo (la desinenza degli alcoli)

 

C)

 

2-ammino-7-mercapto-4-propil-eptan-3-olo

 

c) Eliminando dalla molecola precedente il doppio legame, la catena principale diventa la più lunga catena contenente il gruppo prioritario (in questo caso l’ossidrile –OH) ed il maggior numero di gruppi funzionali.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Esempio 13

A)

6-ammino-3-cloro-2-mercapto-4-propil-eptan-4-olo

 

A) La catena principale è la più lunga catena che contiene il gruppo prioritario, in questo caso il gruppo ossidrilico (-OH). Tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti il carbossile si sceglie quella che contiene il maggior numero di gruppi funzionali. In questo caso il gruppo prioritario è equidistante dalle due estremità della catena principale e quindi l’ossidrile prenderebbe il numero più basso possibile (4) qualunque sia il verso di numerazione. Anche i gruppi funzionali vicini alle due estremità della catena principale (-NH₂ ed –SH) sono equidistanti e prenderebbero comunque la medesima numerazione (2,6). Si numera la catena da sinistra verso destra perché in tal modo si dà al terzo gruppo funzionale (il cloro) la numerazione più bassa: 3 al cloro e 4 al propile. Numerando da sinistra a destra dovremmo assegnare 4 al propile e 5 al cloro.

 

 

B)

2-ammino-6-mercapto-4-propil-eptan-4-olo

 

B) Eliminando dalla molecola precedente il cloro, tutti i gruppi funzionali risultano equidistanti dalle due estremità della catena principale. Entrambi i versi di numerazione assegnerebbero la medesima combinazione numerica 2,4,6. Si numera da destra verso sinistra per dare il numero più basso al gruppo, tra i due più vicini alle estremità della catena principale (-NH₂ ed –SH), che precede in ordine alfabetico (ammino precede mercapto).

 

 

Esempio 14

 

5-azido-4-idroperossi-6-immino-2-mercapto-4-(1-metossietil)-3-osso-eptanonitrile

 

Il gruppo prioritario è il nitrile (-C≡N) che dà la desinenza (suffisso) al composto e che individua la catena principale (numerata in nero a partire dal gruppo prioritario). La catena laterale in 4 è un residuo etereo, con il radicale metilico che si lega (tramite l’ossigeno) al radicale etilico in posizione 1 (in rosso)

 

 

Esempio 15

2-ciano-3-idrossi-4-(1-(metiltio)etil)-6-nitro-5-selenosso-eptanammide

 

Il gruppo prioritario è il gruppo ammidico (-CONH₂) che dà la desinenza (suffisso) al composto e che individua la catena principale (numerata in nero a partire dal gruppo prioritario). La catena laterale in 4 è un residuo tioetereo, con il radicale metilico che si lega (tramite lo zolfo) al radicale etilico in posizione 1 (in rosso)

 

Composti eterociclici

Si definiscono eterociclici i composti ciclici che contengono uno o più eteroatomi (atomi diversi dal carbonio). Si utilizza un prefisso per indicare il tipo di eteroatomo ed una desinenza per indicare le dimensioni dell’anello

 

Prefissi per eteroatomi
As	arsa-	O	ossa-	Te	tellura-
N	aza-	Si	sila-	Ge	germana-
Sb	stiba-	Co	cobalta-	Pt	platina-
B	bora-	P	fosfa-	Ti	titana-
Ni	nichela-	Sn	stanna-	Ir	irida-
Se	selena-	Fe	ferra-	S	tia-
Bi	bisma-	Pb	plumba-	V	vanada­

 

 

 

 

 

Suffissi per anelli eterociclici
Anello	Azotati insaturi	Azotati saturi	non azotati insaturi	non azotati saturi
3	-irina	-iridina	-irene	-irano
4	-ete	-etidina	-ete	-etano
5	-olo	-olidina	-olo	-olano
6	-ina (*)	-inano	-ina (*)	-ano
7	-epina	(**)	-epina	-epano
8	-ocina	(**)	-ocina	-ocano
9	-onina	(**)	-onina	-onano
10	-ecina	(**)	-ecina	-ecano

 

(*) Fosfa- diventa fosfor-. arsa- diventa arsen-. stiba- diventa antimon-, per non confonderli con la fosfina PH₃, l’arsina AsH₃ e la stibina SbH₃

(**) al nome del composto insaturo corrispondente si unisce il prefisso peridro-

 

  

 

 

 

 

Negli eterociclici completamente insaturi vi possono comunque essere atomi di carbonio saturi (uniti agli atomi di carbonio adiacenti con legami semplici). Tali atomi sono individuati aggiungendo il prefisso H al nome del composto, preceduto dal numero indicante la loro posizione. Gli atomi dell’anello vanno numerati a partire dall’eteroatomo, il quale prende il numero 1 ed in modo che l’eventuale atomo di carbonio saturo prenda il numero più basso possibile.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Gli eterociclici parzialmente saturi, che contengono cioè un numero di doppi legami non cumulati inferiore al numero massimo possibile, possono essere indicati aggiungendo i prefissi diidro (se manca un doppio legame) tetraidro (se mancano due doppi legami) esaedro (se mancano tre doppi legami) e così via, preceduti dal numero che indica la posizione degli atomi di carbonio saturi.

 

 

 

 

Se nell’anello sono presenti più eteroatomi uguali si usano i consueti prefissi mono-, di-, tri- etc... , come ad esempio ditia­, triaza-, tetraossa-

 

Se nell’anello sono presenti più eteroatomi  vanno citati seguendo il seguente ordine di priorità decrescente

ossa > tia >  selena > tellura > aza > fosfa > arsa

 

e nel nome si condensano i prefissi. Così ad esempio, il prefisso tiaza- indica la presenza di un atomo di azoto ed uno di zolfo, il prefisso ossadiaza- la presenza di un atomo di ossigeno e due di zolfo. Gli atomi dell’anello vanno numerati in modo che l’eteroatomo a maggior priorità prenda il numero 1 e gli altri eteroatomi prendano il numero più basso possibile

 

 

Gli eterociclici costituiti da più anelli condensati di cui uno solo eterociclico. si denominano considerandoli come derivanti da un ciclo base eterociclico

 

, sul quale sono innestati uno o più cicli; questi ultimi, nel nome, costituiscono il prefisso. Si possono considerare cicli base anche anelli policiclici aventi un nome tradizionale

consacrato dall’uso

 

 

Nome tradizionale	Nome IUPAC	prefisso
Antracene	Antracene	antra-
Benzene	Benzene	benzo-
Furano	Ossolo	furo-
Imidazolina	1,4,5H-1,3-diazolo	imidazolino-
Imidazolo	1H-1,3-diazolo	imidazolo-
Naftalene	naftaline	nafto-
Ossazolo	1,3-ossazolo	ossazolo-
Pirano	2H-ossina	pirano-
Pirazina	1,4-diazina	pirazino-
Pirazolina	1,2H-1,2-diazolo	pirazolino-
Piridina	azina	pirido-

 

 

 

 

 

 

Quando tanto il ciclo base quanto quelli usati come prefissi sono

eterociclici, come ciclo base si sceglie preferibilmente:

 

 

1. Il composto contenente, nell’ordine azoto, ossigeno, zolfo (esempio I)
2. Il composto contenente l’anello più grande (esempio II).
3. Il composto contenente il maggior numero di eteroatomi (esempio III).
4. Il composto contenente il maggior numero di anelli (esempio IV)

 

 

 

Per indicare i luoghi in cui è avvenuta la condensazione degli anelli, si adottano lettere e numeri. I lati del ciclo base si contrassegnano con le lettere a, b, c, ecc. Si inizia dalla posizione 1 leggendo in senso orario o antiorario affinchè risulti il minor numero possibile di lettere. In un anello pentatomico i lati sono a (lati 1-2 e 1-5), b (2-3 e 4-5) e c (3-4).

In un anello esatomico i lati sono a (1-2 e 1-6), b (2-3 e 5-6) e c (3-4 e 4-5).

 

 

 

 

 

Quando il ciclo base è biciclico vi sono anche i lati f (5-6), g (6-7) e h (7-8)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Quando una posizione di condensazione è occupata da un eteroatomo i nomi del ciclo base e del prefisso si scelgono come se entrambi contenessero l’eteroatomo.

 

2H-azina[1,2a]azina

Fonte: http://www.scienzaescuola.it/download_files/chimica_organica_esempi_5e.doc

Sito web da visitare: http://www.scienzaescuola.it

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