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In natura la Vitamina A si trova in due forme, Vitamina A1 o Retinolo e Vitamina A2 o Retinolo2. La seconda differisce dalla prima per la presenza di un altro doppio legame tra i carboni 3 e 4 dell'anello; solamente la Vitamina A1 ha interesse farmaceutico. Chimicamente può essere definita come un composto Isoprenico, cioè formato da 4 molecole di Isoprene legate insieme. La struttura contiene un anello cicloesenico con una catena laterale di 11 carboni con 4 doppi legami coniugati. L'-OH terminale della catena, essendo instabile, viene protetto con l'esterificazione. I precursori della Vitamina A sono i carotenoidi, pigmenti di colore giallo-arancione con struttura polienica, diffusi sia nel regno vegetale, in particolare nelle carote, che in quello animale, in particolare nell'olio di fegato di pesci. In molti carotenoidi i due gruppi terminali sono generalmente rappresentati dall'a o dal b-ionone:
Dato che questi gruppi terminali possono essere uguali o diversi, avremo carotenoidi a struttura sia simmetrica, sia asimmetrica. I carotenoidi secondo la loro struttura, possono essere considerati delle provitamine A. La provitamina fondamentale è il b-carotene dal quale si ricavano due molecole di Vitamina A.
Nell'organismo per lisi ossidativa del legame sul carbonio 15 si ottengono due molecole di Vitamina A
L'a-Carotene per lisi ossidativa dà una sola molecola di Vitamina A
Sintesi:
I preparati di Vitamina A sono sensibili all'aria, alla luce e al calore. La causa principale di alterazione è l'ossidazione. Le soluzioni di acetato sono più stabili e meno soggette ad ossidazione.
Nella Vitamina A, essendoci 4 doppi legami, sono possibili 16 diastereoisomeri geometrici. Alcuni di questi non sono possibili per impedimento sterico. Per l'azione della vitamina A è molto importante la stereoisomeria, infatti la forma attiva deve avere tutti i 4 doppi legami in forma trans.
La Vitamina A è un fattore di accrescimento ed è importante nella stabilizzazione degli epiteli, sembra che intervenga nelle sintesi dei mucopolisaccaridi e inoltre una carenza di vitamina provoca una ridotta gluconeogenesi, a causa di una ridotta produzione di ormoni glucocorticoidi. Di solito in terapia è associata alla Vitamina D (fattore di crescita e fattore antirachitismo) nell'infanzia. Ha un ruolo fondamentale nel ciclo visivo dei mammiferi. La retina dell'uomo contiene due tipi di fotorecettori sensibili alla luce: i Bastoncelli e i Coni. I Bastoncelli sono sensibili alle basse intensità luminose (visione notturna in bianco e nero) ma non ai colori; sono infatti deputati alla visione notturna e la loro funzione viene alterata dalla mancanza di Vitamina A. I Coni, sensibili al colore, rispondono invece a intensità luminose elevate. I Bastoncelli contengono un gran numero di vescicole a forma di disco, disposte a pila e parallele alla superficie della retina esposta alla luce, che rappresentano i fotorecettori. Buona parte delle proteine della loro membrana sono costituite da Rodopsina o porpora visiva, pigmento fotosensibile formato dalla proteina Opsina e dall'11-cis-Retinale. L'11-cis-retinale è l'aldeide della Vitamina A, contiene 4 doppi legami, 3 in conformazione trans e quello in posizione 11 in conformazione cis.
Gli alimenti ricchi di Vitamina A sono il fegato, i reni, l'olio di fegato di merluzzo, la frutta e i vegetali con alto contenuto di caroteni come carote, spinaci, pesche prugne e albicocche. Il fabbisogno giornaliero per una persona adulta basata sul peso corporeo è di 0,30 mcg per Kg. La carenza di vitamina A provoca un difetto di adattamento all'oscurità che può arrivare anche a cecità notturna, risolvibile con somministrazione di Vitamina. Un'altra patologia più grave, causata da carenza di Vitamina A, è la Xeroftalmia, in particolare nei neonati e nei bambini, con una visione alterata e occhi secchi; una somministrazione di Vitamina non risolve la patologia. I giovani sono più sensibili alla carenza di tale Vitamina, mentre negli adulti uno stato di avitaminosi è più difficile che si verifichi in quanto il fegato può immagazzinare una quantità di Vitamina A sufficiente per mesi o anche per anni. Alcune malattie delle pelle, come ad esempio l'acne, possono essere curate con medicamenti contenenti la Vitamina A. Un'eccessiva somministrazione di Vitamina A può causare avvelenamenti, talvolta fatali, in quanto si accumula nei tessuti adiposi creando ipervitaminosi. I sintomi sono anoressia, ipereccitabilità, ispessimento della pelle e delle ossa, la visione indistinta, diplopia e anormalità scheletriche.
Fonte: http://docenti.unicam.it/tmp/35.doc
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Autore del testo: non indicato nel documento di origine
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