Alditolo (Paragrafo 25.8A): composto organico formato dalla ridu- zione ad alcol primario del gruppo aldeidico di un aldoso.

Aldoso (Paragrafo 25.2): monosaccaride appartenente alla famiglia delle poli-idrossialdeidi.

Alifatico (Paragrafo 3.2A): composto, o parte di composto, in cui compaiono legami carbonio-carbonio di tipo σ e π , ma non gruppi aromatici.

Allile (Paragrafo 10.2C): sostituente avente la struttura

– CH2 – CH –– CH2.

Alogenazione (Paragrafi 10.10, 13.3, 16.3): reazione di un composto organico con alogeni.

α-Alogeno aldeide o chetone (Paragrafo 21.6): un’aldeide o un che-

tone con un atomo di alogeno legato al carbonio α.

Alogenoalcano (vedi Alogenuro alchilico).

Alogenoarene (vedi Alogenuro arilico).

Alogenuro alchilico (Paragrafo 7.1): molecola organica contenente un atomo di alogeno legato a un atomo di carbonio ibridato sp3. Gli alogenuri alchilici hanno formula generale Cn H2n+1X.

Alogenuro alchilico primario (Paragrafo 7.1): alogenuro  alchilico

avente la struttura generale RCH2X. Un alogenuro primario si indica anche come alogenuro 1o.

Alogenuro alchilico secondario (Paragrafo 7.1): alogenuro alchi- lico avente la struttura generale R2CHX; si indica anche come alogenuro 2°.

Alogenuro alchilico terziario (Paragrafo 7.1): alogenuro alchilico avente una struttura generale R3CX; si indica anche come aloge- nuro 3°.

Alogenuro allilico (Paragrafo 7.1): molecola organica contenente un atomo di alogeno legato al carbonio adiacente a un doppio legame carbonio-carbonio.

Alogenuro arilico (Paragrafi 7.1, 16.3): molecola organica conte- nente un atomo di alogeno legato a un anello aromatico.

Alogenuro benzilico (Paragrafo 7.1): composto aromatico con un atomo di alogeno legato a un atomo di carbonio che è a sua volta legato all’anello benzenico.

Alogenuro vinilico (Paragrafo 7.1): molecola contenente un atomo di alogeno legato a un carbonio ibridato sp2 di un doppio legame.

Aloidrina (Paragrafi 9.5, 10.15): composto caratterizzato da un gruppo ossidrilico e un atomo di alogeno su due atomi di carbo- nio adiacenti.

Ammide (base) (Paragrafi 8.9, 21.3B): base contenente azoto for- mata dalla deprotonazione di un’ammina.

Ammide (Paragrafo 18.1, 20.1): classe di composti organici avente la struttura generale RCONR'2 dove R' può essere un idrogeno o un gruppo alchilico.

Ammide primaria (Paragrafo 20.1): un’ammide nella quale l’atomo di azoto legato al carbonio carbonilico ha legati due atomi di idrogeno. Un’ammide primaria (RCONH2) si indica anche come ammide 1a.

Ammide secondaria (Paragrafo 20.1): ammide che contiene un atomo di azoto legato al carbonio carbonilico, con un atomo di idrogeno e un gruppo alchilico legati a questo atomo di azoto. Un’ammide secondaria (RCONHR1) si indica anche come ammide 2a.

Ammide terziaria (Paragrafo 20.1): ammide contenente un atomo di azoto legato al carbonile e a due gruppi alchilici. Un’ammide terziaria (RCONR2') si indica anche come ammide 3a.

Ammina (Paragrafo 19.7, 23.1): composto organico contenente un atomo di azoto basico, avente la struttura generale RNH2, R2NH, oppure R3N. Un’ammina possiede un doppietto non di legame sull’azoto.

Ammina primaria (Paragrafi 19.7, 23.1): ammina contenente un atomo di azoto legato a un gruppo R e a due atomi di idrogeno. Un’ammina primaria (RNH2) viene indicata come ammina 1a.

Ammina secondaria (Paragrafi 19.7, 23.1): ammina contenente un atomo di azoto legato a due gruppi alchilici. Un’ammina secon- daria (RNHR1) è anche indicata come ammina 2a.

Ammina terziaria (Paragrafi 19.7, 23.1): ammina contenente un atomo di azoto legato a tre gruppi R. Un’ammina terziaria (R3N) si indica con ammina 3a.

Amminazione riduttiva (Paragrafo 23.4C): un metodo in due pas- saggi che converte aldeidi e chetoni in ammine.

Ammino (gruppo) (Paragrafo 23.3D): sostituente contenente azoto avente la struttura -NH2.

α-Amminoacido   (Paragrafi   17.9A,   26.1):   composto   avente il

gruppo amminico sul carbonio α di un acido carbossilico. Gli

α-amminoacidi sono i costituenti delle proteine.

Amminoacido C-terminale (Paragrafo 26.2A): amminoacido appar- tenente a una catena polipetidica che possiede un gruppo carbossi- lico libero.

Amminoacido N-terminale (Paragrafo 26.2A): amminoacido appar- tenente a una catena polipetidica e che possiede un gruppo ammi- nico libero.

Angolo diedro (Paragrafo 4.8): angolo tra un legame su un atomo e un legame sull’atomo adiacente.

Anidride (Paragrafo 20.1): composto organico caratterizzato da due gruppi carbonilici uniti da un atomo di ossigeno.

Anidride mista (Paragrafo 20.1): anidride sostituita con due gruppi alchilici diversi legati ai carboni carbonilici.

Anidride simmetrica (Paragrafo 20.1): anidride che ha due gruppi alchilici uguali legati ai due carboni carbonilici.

Anilina (Paragrafo 23.3C): composto organico avente un azoto amminico legato all’anello benzenico.

Anione (Paragrafo 1.2): ione carico negativamente ottenuto da un atomo neutro quando acquista un elettrone.

Anione acetiluro (Paragrafo 11.10): anione nucleofilo formato mediante trattamento di un alchino terminale con una base forte. Gli ioni acetiluro hanno struttura generale R – C ––– C–.

Anione carbossilato (Paragrafo 17.2C): anione avente la struttura generale RCOO –, originato dalla deprotonazione di un acido car-

bossilico con una base di Brønsted-Lowry.

Anione solfonato (Paragrafo 17.8): anione avente la struttura gene- rale RSO3 – formato per deprotonazione di un acido solfonico per azione di una base di Brønsted-Lowry.

Annulene (Paragrafo 15.6A): idrocarburo contenente un singolo anello caratterizzato dall’alternanza di legami singoli e doppi.

Anomero  α (Paragrafo  25.5):  stereoisomero  di un D-monosaccaride

ciclico che mostra, nella proiezione di Haworth, il gruppo ossidri- lico del carbonio anomerico scritto in basso. L’anomero α ha il gruppo CH2OH e l’ossidrile anomerico in reciproca posizione trans. Anomero β (Paragrafo 25.5): stereoisomero di un D-monosaccaride ciclico che mostra, nella proiezione di Haworth, il gruppo ossidrilico  del  carbonio  anomerico  scritto  in alto.  L’anomero  β ha il gruppo

CH2OH e l’ossidrile anomerico in reciproca posizione cis.

Antiaromatico (Paragrafo 15.5): composto organico ciclico, pla- nare, completamente coniugato e con 4n elettroni π .

Arile (Paragrafo 15.3D): sostituente che si ottiene dalla rimozione di un idrogeno da un anello aromatico.

Aromatico (Paragrafo 15.1): composto ciclico planare insaturo che ha orbitali p su ciascun atomo dell’anello e un totale di 4n + 2 elettroni π negli orbitali.

Assiali (legami) (Paragrafo 4.11A): legami collocati perpendicolar- mente sopra o sotto il piano medio del cicloesano nella confor- mazione a sedia. Ci sono tre legami assiali che puntano verso l’alto (sui carboni in alto) e tre che puntano in basso (sui carboni in basso).

Attacco da retro (Paragrafo 7.10C): l’avvicinarsi del gruppo entrante dalla parte opposta rispetto al gruppo uscente.

Attacco frontale (Paragrafo 7.10C): approccio del gruppo entrante dalla stessa parte del gruppo uscente.

Azo-composto (Paragrafo 23.11): composto organico avente un dop- pio legame azoto-azoto.

B

Barriera alla rotazione (Paragrafo 4.9): differenza di energia tra le conformazioni a più alta e più bassa energia di una molecola.

Base coniugata (Paragrafo 2.2): composto che si ottiene quando un acido perde un protone in una reazione di trasferimento di protone. Base di Brønsted-Lowry (Paragrafo 2.1): un composto accettore di protoni. Una base di Brønsted-Lowry deve essere in grado di for- mare un legame con un protone. La base deve contenere una cop-

pia di elettroni disponibile.

Base di Lewis (Paragrafo 2.6): donatore di una coppia di elettroni.

Base di Schiff (Paragrafo 19.7A): un composto organico di struttura generale R2C –– NR1. Una base di Schiff è anche chiamata immina.

Base non nucleofila (Paragrafo 7.7B): base che ha scarse proprietà nucleofile, per esempio per l’ingombro sterico determinato dalla presenza di gruppi ingombranti.

Basicità (Paragrafo 7.7): la misura di quanto prontamente un atomo dona la propria coppia elettronica a un protone.

Benzile (Paragrafo 15.3D): sostituente contenente l’anello benze- nico legato al gruppo CH2(C6H5CH2 – ).

Benzoile (Paragrafo 19.2E): sostituente avente la struttura – COC6H5.

Biomolecola (Paragrafo 26.1): un composto organico parte di un sistema biologico.

Bis-ossidrilazione (Paragrafo 12.7): reazione di ossidazione in cui due gruppi ossidrilici sono aggiunti a un doppio legame per for- mare un 1,2-diolo.

Bis-ossidrilazione anti (Paragrafo 12.7): reazione di ossidazione che implica l’addizione di due gruppi ossidrilici da facce opposte di un doppio legame.

Bontà del gruppo uscente (Paragrafo 7.6): misura di quanto facilmente un gruppo uscente (Z) può accettare la densità elettronica del legame C– Z durante una reazione di sostituzione o di eliminazione.

Bromoidrina (Paragrafo 10.12): composto caratterizzato da un atomo di bromo e un gruppo ossidrilico su atomi di carbonio adiacenti.

Bromurazione (Paragrafi 10.10, 13.5, 16.3 ): reazione di un compo- sto organico con bromo.

C

Cahn-Ingold-Prelog (Paragrafo 5.6): sistema di nomenclatura per designare un centro stereogenico come S o R a seconda della dispo- sizione tridimensionale dei quattro gruppi ad esso legati.

Calore di idrogenazione (Paragrafo 12.3A): l'!H° di una reazione di idrogenazione catalitica.

Calore di reazione (Paragrafo 6.4): energia assorbita o rilasciata in una reazione. Il calore di reazione è indicato con l'!H° ed è anche chiamato variazione di entalpia.

Carbammato (Paragrafo 26.3): gruppo funzionale contenente un gruppo carbonilico legato a un atomo di ossigeno e a uno di azoto.

Carbanione (Paragrafo 2.5D): specie ionica con una carica negativa su un atomo di carbonio.

Carbinolammina (Paragrafo 19.4B): intermedio instabile avente un gruppo ossidrilico e un gruppo amminico sullo stesso atomo di carbonio. La carbinolammina si forma durante la reazione di addizione di un’ammina a un gruppo carbonilico.

Carbocatione (Paragrafo 7.11C): atomo di carbonio carico positiva- mente. Un carbocatione è ibridato sp2, planare trigonale, con un orbitale p vacante.

Carbocatione allilico (Paragrafo 14.1B): carbocatione che ha la carica positiva su un atomo adiacente a un doppio legame carbonio-carbo- nio. Un carbocatione allilico è stabilizzato per risonanza.

Carbocatione  secondario  (Paragrafo  7.12):  un  carbocatione  nel

quale il carbonio carico è legato a due gruppi alchilici e un atomo di idrogeno. Un carbocatione secondario (R2CH+) si indica anche come carbocatione 2°.

Carbocatione terziario (Paragrafo 7.12): un carbocatione nel quale il carbonio carico è legato a tre gruppi alchilici. Il carbocatione terziario (R3C+) si indica anche come carbocatione 3°.

Carboidrato (Paragrafi 19.12, 25.1): poliidrossialdeide o poliidros- sichetone o un composto che può essere idrolizzato a poliidros- sialdeide o poliidrossichetone. I carboidrati sono anche chiamati amidi o zuccheri.

Carbonile (Paragrafi 3.2C, 11.8, 18.1): gruppo funzionale che con- tiene un doppio legame carbonio-ossigeno (C –– O). La polarità di

questo legame rende elettrofilo il carbonio carbonilico.

Carbonio α (Paragrafi 8.1, 17.2B): in una reazione di eliminazione, il carbonio che è legato al gruppo uscente. In un composto carbo- nilico, il carbonio che è legato al carbonio carbonilico.

Carbonio β (Paragrafi 8.1, 17.2B): in una reazione di eliminazione,

il carbonio adiacente al carbonio che è legato al gruppo uscente. In un composto carbonilico, il carbonio che è distante due atomi di carbonio dal carbonio carbonilico.

Carbonio allilico (Paragrafo 13.6): atomo di carbonio adiacente all’atomo di carbonio di un doppio legame carbonio-carbonio.

Carbonio anomerico (Paragrafo 27.6): carbonio emiacetalico di un anello piranosidico o furanosidico.

Carbonio asimmetrico (Paragrafo 5.3): atomo di carbonio che lega quattro differenti gruppi. Un carbonio asimmetrico è più propria- mente detto centro stereogenico o stereocentro.

Carbonio primario (Paragrafo 4.1A): atomo di carbonio che è legato a un altro atomo di carbonio e a tre atomi di idrogeno; si indica anche come “1°”.

Carbonio quaternario (Paragrafo 4.1A): atomo di carbonio al quale sono legati altri 4 atomi di carbonio; si indica anche come “4°”.

Carbonio secondario (Paragrafo 4.1 A): un atomo di carbonio che è legato a due altri atomi di carbonio e a due atomi di idogeno; si indica anche come “ 2°”.

Carbonio terziario (Paragrafo 4.1A): atomo di carbonio che è attac- cato ad altri 3 atomi di carbonio e a un atomo di idrogeno; si indica anche come “ 3°”.

Carbossile (Paragrafo 17.1): gruppo funzionale organico avente la struttura COOH.

Carica formale (Paragrafo 1.3C): carica elettrica assegnata a un dato atomo in una struttura di Lewis. La carica formale è calco- lata sottraendo le coppie elettroniche non di legame e metà degli elettroni condivisi di un dato atomo dal numero degli elettroni di valenza posseduti dalla specie atomica neutra.

Catalizzatore (Paragrafo 6.10): sostanza che accelera la velocità di una reazione, ma che si recupera inalterata alla fine della reazione.

Catalizzatore di Lindlar (Paragrafo 12.4): catalizzatore per l’idro- genazione catalitica di un alchino ad alchene cis. Il catalizzatore di Lindlar è Pd adsorbito su CaCO3 contenente piombo(II) ace- tato e chinolina.

Coordinata di reazione (Paragrafo 6.7): variazione di specifica caratteristica strutturale (per esempio, una distanza interatomica o l’ampiezza di un angolo) prescelta per seguire la reazione men- tre i reagenti convertono nei prodotti. La coordinata di reazione è l’asse delle x in un diagramma energetico.

Coppia di elettroni non di legame (Paragrafo 1.2): coppia di elet- troni di valenza che non è coinvolta nella formazione di un legame covalente. Il doppietto elettronico non di legame non è messo in compartecipazione tra due atomi nella stessa molecola. Coppie elettroniche non di legame sono anche chiamate coppie solitarie o doppietti non condivisi.

Coppia di elettroni solitaria (Paragrafo 1.2): coppia di elettroni di valenza non impegnati in legami covalenti. Il doppietto solitario di elettroni non è condiviso con nessun atomo della molecola. I doppietti solitari sono anche chiamati coppie elettroniche non condivise o non di legame.

Costante di acidità (Paragrafo 2.3): valore che rappresenta la forza di un acido, uguale a [H3O+][A:–]/[HA]. La costante di acidità è rappresentata dal simbolo Ka. Quanto più elevata è la Ka, tanto più forte è l’acido.

Costante di equilibrio (Paragrafo 6.5A): espressione matematica che correla le quantità di reagenti e prodotti presenti all’equili- brio. La costante di equilibrio è annotata con il simbolo Keq. Keq= [prodotti]/[reagenti].

Costante di velocità (Paragrafo 6.9B): espressione matematica che mette in relazione la velocità di una reazione con la temperatura e con l’energia di attivazione. La costante di velocità viene indicata con il simbolo k, è caratteristica di ogni reazione e indica la velocità che avrebbe una reazione se tutti i reagenti avessero concentrazione 1 M.

D

cis-Decalina (Paragrafo 24.8A): due anelli a sei termini fusi aventi gli atomi di idrogeno sulla fusione dell’anello dalla stessa parte.

trans-Decalina (Paragrafo 24.8A): due anelli fusi a sei termini aventi gli atomi di idrogeno nella fusione dell’anello da parti opposte.

Decarbossilazione (Paragrafo 21.8A): reazione che porta all’elimi- nazione di anidride carbonica mediante la rottura di un legame Deidroalogenazione (Paragrafo 8.1): reazione di eliminazione in cui gli

elementi idrogeno e alogeno sono persi da un materiale di partenza.

Derivati degli acidi carbossilici (Paragrafo 18.1): classe di compo- sti organici che include tra gli altri cloruri acilici, anidridi, esteri e ammidi e che possono essere sintetizzati dagli acidi carbossilici.

Destrorotatorio (Paragrafo 5.12A): rotazione in senso orario della luce piano-polarizzata. La rotazione si indica con d o (+).

1,3-Diacido (Paragrafo 21.8A): composto contenente due gruppi carbossilici separati da un solo atomo di carbonio; è anche chia- mato β-diacido.

Diagramma di energia (Paragrafo 6.7): rappresentazione schema- tica delle variazioni di energia che hanno luogo quando i reagenti convertono nei prodotti. Un diagramma di energia indica quanto facilmente procede una reazione, quanti stadi sono coinvolti e qual è l’energia relativa di reagenti, prodotti e intermedi.

Dialchilammide (Paragrafo 21.3B): base caratterizzata da due gruppi alchilici legati a un atomo di azoto negativo, avente la for- mula generale –NR2.

Dialogenuro geminale (Paragrafo 8.9): composto organico con due atomi di alogeno sullo stesso carbonio.

Dialogenuro vicinale (Paragrafo 8.9): composto che ha due atomi di alogeno legati ad atomi di carbonio adiacenti.

Diastereoisomeri (Paragrafo 5.7): composti che sono stereoisomeri, ma che non sono in relazione di immagine speculare. I diastereoi-

someri avranno lo stesso descrittore R,S per almeno un centro ste- reogenico e un opposto descrittore R,S per almeno uno degli altri centri stereogenici.

Diazotazione (Paragrafo 23.9A): reazione che converte arilammine primarie in sali di diazonio.

Diels-Alder (reazione di) (Paragrafo 14.10): reazione di addizione tra un 1,3-diene e un alchene (dienofilo) per dar origine a un cicloesene.

Diene (Paragrafo 10.2A): idrocarburo contenente due doppi legami. 1,3-Diene (Paragrafo 14.1A): composto contenente due doppi legami carbonio-carbonio legati da un unico legame σ . Gli elet- troni π  sono delocalizzati su entrambi i doppi legami. Gli   1,3-

dieni sono anche detti dieni coniugati.

Diene coniugato (Paragrafo 14.1A): composto contenente due doppi legami carbonio-carbonio legati da un unico legame σ . Gli elet- troni π sono delocalizzati su entrambi i doppi legami. Sono anche detti 1,3-dieni.

Diene isolato (Paragrafo 14.1A): composto contenente due doppi legami carbonio-carbonio legati mediante più di un legame σ .

Dienofilo (Paragrafo 14.10): alchene che, nella reazione di Diels- Alder, reagisce con l’1,3-diene.

Diidrossilazione di tipo Sin (Paragrafo 12.7): reazione di ossida- zione che comporta l’addizione di due gruppi ossidrilici dalla stessa faccia di un doppio legame.

Diolo (Paragrafo 9.3A): composto organico caratterizzato da due gruppi ossidrilici. I dioli vicinali sono anche detti glicoli.

Diolo geminale (Paragrafo 19.9): composto organico con due gruppi ossidrilici sullo stesso atomo di carbonio. I dioli geminali sono anche chiamati idrati.

Dipeptide (Paragrafo 26.2): composto costituito da due amminoa- cidi legati con legame peptidico.

Dipolo (Paragrafo 1.11): separazione di carica elettrica.

Disaccaride (Paragrafo 25.9): carboidrato contenente due unità di monosaccaride legate con un legame glicosidico.

Disidratazione (Paragrafi 9.7, 20.7B): reazione che causa la perdita degli elementi dell’acqua dai reagenti.

Diterpene (Paragrafo 24.7A): terpene contenente 20 atomi di carbo- nio (quattro unità terpeniche).

DNA (acido desossiribonucleico) (Paragrafo 27.5): acido nucleico in cui il costituente saccaridico dei nucleotidi è il 2-desossi-D-ribosio. Doppio strato lipidico (Paragrafo 24.4A): doppio strato formato quando i fosfolipidi vengono mescolati con acqua. Le teste ioni- che dei fosfolipidi si orientano all’esterno e le code apolari all’in-

terno del doppio strato lipidico.

E

E, Z (Paragrafo 10.2B): sistema di nomenclatura utilizzata per indi- care in maniera non ambigua gli stereoisomeri degli alcheni.

E1 (Paragrafi 8.3, 8.6): meccanismo di eliminazione che procede a due stadi, con un carbocatione intermedio. E1 è l’abbreviazione di “eliminazione monomolecolare”.

E1cB (Paragrafo 22.1B): meccanismo di eliminazione a doppio sta- dio che procede attraverso un carbanione intermedio. E1cB sta per “Eliminazione monomolecolare, base coniugata”.

E2 (Paragrafi 8.3, 8.4): meccanismo di eliminazione che procede secondo un processo a stadio unico concertato, in cui entrambi i reagenti sono coinvolti nello stato di transizione. E2 è l’abbrevia- zione di “Eliminazione bimolecolare”.

Eccesso enantiomerico (Paragrafo 5.12D): misura di quanto un enantiomero è presente in eccesso rispetto alla miscela racemica. L’eccesso enantiomerico è indicato come ee. L’eccesso  enantio-

merico è anche detto purezza ottica; ee = % di un enantiomero  -

% dell’altro enantiomero.

Effetti sterici (Paragrafo 7.7B): effetti destabilizzanti che derivano dall’impossibilità di due gruppi o atomi a occupare la stessa zona dello spazio.

Effetto induttivo (Paragrafi 2.5B, 7.12A): spostamento di densità elettronica attraverso i legami σ causata dalla differenza di elet- tronegatività degli atomi.

Effetto induttivo di attrazione elettronica (Paragrafi 2.5, 7.12A): effetto induttivo in cui un atomo elettronegativo attira verso di sé densità elettronica attraverso i legami σ .

Effetto induttivo elettron donatore (Paragrafo 7.12A): effetto indut- tivo in cui un atomo elettropositivo o un gruppo polarizzabile dona densità elettronica a un altro atomo attraverso i legami σ .

Eicosanoidi (Paragrafo 24.6): gruppo di composti biologicamente attivi contenenti 20 atomi di carbonio, derivati dall’acido arachidonico.

Elettrofilo (Paragrafo 2.6): composto elettron-povero che accetta una coppia elettronica da una specie elettron-ricca, formando un legame covalente. Gli acidi di Lewis sono elettrofili.

Elettronegatività (Paragrafo 1.11): misura dell’attrazione di un atomo nei confronti degli elettroni di un legame. L’elettronegati- vità indica quanto un particolare atomo “desidera” elettroni.

Elettroni di valenza (Paragrafo 1.1): gli elettroni che si trovano nel livello energetico più esterno. Gli elettroni di valenza determi- nano le proprietà di un elemento. Gli elettroni di valenza sono attratti più debolmente dal nucleo atomico rispetto a quelli più interni e così partecipano alle reazioni chimiche.

Elettroni interni (Paragrafo 1.1): elettroni degli strati o degli orbi- tali interni. Gli elettroni interni non sono normalmente coinvolti nella chimica di un dato elemento.

α-Elica (Paragrafo 26.4B): struttura secondaria formata quando una

catena peptidica è organizzata in una spirale destrorsa (o in senso orario).

Eliminazione (Paragrafi 6.2B, 8.1): reazione chimica in cui elementi del reagente sono “persi” ed è formato un nuovo legame π . In una reazione di eliminazione due legami σ vengono scissi e si forma un legame π tra due atomi adiacenti.

β-Eliminazione  (Paragrafo  8.1):  reazione  di  eliminazione     che

implica perdita di elementi su due atomi adiacenti.

Emiacetale (Paragrafo 19.10A): composto contenente un gruppo alcos- sido e un gruppo ossidrilico legati allo stesso atomo di carbonio.

Enammina (Paragrafo 19.8): composto organico avente un azoto amminico legato a un doppio legame carbonio-carbonio.

Enantiomeri (Paragrafo 5.3): stereoisomeri che sono immagini spe- culari non sovrapponibili. Gli enantiomeri hanno esattamente gli opposti descrittori R,S per ciascun centro stereogenico.

Energia di attivazione (Paragrafo 6.7): differenza di energia tra lo stato di transizione e i reagenti. L’energia di attivazione rappre- senta la quantità minima di energia richiesta per rompere i legami nei reagenti. L’energia di attivazione è indicata con Ea.

Energia di dissociazione di legame (Paragrafo 6.4): quantità di ener-

gia necessaria per scindere omoliticamente un legame covalente. Energia torsionale (Paragrafo 4.8): la differenza di energia che esiste tra la conformazione sfalsata e quella eclissata di una molecola.

Energia libera di Gibbs (Paragrafo 6.5A): energia libera di una mole- cola. L’energia libera di Gibbs è annotata con il simbolo l'!G°.

Enolato (Paragrafo 18.11, 21.3): anione stabilizzato per risonanza, formato quando una base rimuove un idrogeno da un carbonio in α a un carbonile.

Enolo (Paragrafi 9.1, 11.8, 18.11): composto organico avente un gruppo ossidrilico legato a un doppio legame carbonio-carbonio. Il tautomero enolico è in equilibrio col tautomero chetonico.

Entropia (Paragrafo 6.6): misura del disordine di un sistema. Più sono presenti libertà di movimento e disordine, maggiore è l’en- tropia. L’entropia è annotata con il simbolo S°.

Epossidazione (Paragrafo 12.5): reazione di addizione che comporta l’addizione di un singolo atomo di ossigeno a un alchene per for- mare un epossido.

Epossido (Paragrafo 9.1): etere ciclico avente l’atomo di ossigeno inse- rito in un anello triatomico. Gli epossidi sono anche detti ossirani.

Equatoriali (legami) (Paragrafo 4.11A): legami direzionati attorno al piano medio della conformazione a sedia del cicloesano (attorno all’“equatore”). Ci sono tre legami equatoriali che pun- tano leggermente in alto (sui tre carboni leggermente più in basso) e tre legami equatoriali che puntano leggermente in basso (sui tre carboni leggermente più in alto).

Equazione di velocità del primo ordine (Paragrafo 7.9): equazione di velocità in cui compare la concentrazione di uno solo dei reagenti.

Equazione di velocità di una reazione (Paragrafo 6.9B): un’equa- zione che mostra la relazione tra la velocità di una reazione e la concentrazione dei reagenti. L’espressione della legge di velocità di reazione dipende dal meccanismo della reazione. L’equazione di velocità di una reazione è anche chiamata equazione cinetica.

Esoso (Paragrafo 25.2): un monosaccaride a sei atomi di carbonio.

Estere (Paragrafi 18.1, 20.1): classe di composti organici aventi la struttura generale RCOOR'.

Estere cromico (Paragrafo 12.10A): intermedio nell’ossidazione di un alcol mediante cromo(VI), avente la struttura generale R –    O – CrO3H.

Esterificazione (Paragrafo 20.7C): una reazione che converte un acido carbossilico o un derivato dell’acido carbossilico in un estere.

Esterificazione di Fischer (Paragrafo 20.7C): reazione di un acido carbossilico e un alcol per dare un estere, catalizzata da un acido forte.

Estrogeni (Paragrafo 24.8C): classe di ormoni sessuali femminili a struttura steroidica che regola il ciclo mestruale e controlla lo svi- luppo dei caratteri sessuali femminili secondari.

Etere (Paragrafo 9.1): gruppo funzionale avente due gruppi alchilici legati allo stesso atomo di ossigeno.

Etere non simmetrico (Paragrafo 9.1): etere nel quale i due gruppi legati all’atomo di ossigeno sono differenti.

Etere simmetrico (Paragrafo 9.1): etere nel quale i due gruppi alchi- lici legati all’atomo di ossigeno sono uguali.

Eteroatomo (Paragrafo 3.1): atomo diverso dal carbonio e dall’idrogeno in una molecola organica. Gli eteroatomi più comuni in chimica orga- nica sono l’azoto, l’ossigeno, lo zolfo, il fosforo e gli alogeni.

Eterociclo (Paragrafo 9.3B): composto organico ciclico contenente un eteroatomo come parte dell’anello.

Eterociclo aromatico (Paragrafo 15.6C): anello aromatico conte- nente almeno un eteroatomo nell’anello.

Eterolisi (Paragrafo 6.3A): rottura di un legame covalente attraverso la suddivisione non equa degli elettroni tra i due atomi coinvolti nel legame. L’eterolisi genera intermedi carichi. L’eterolisi è anche chiamata rottura eterolitica.

Etinile (Paragrafo 11.2): sostituente alchinilico avente la    struttura

– C ––– C – H.

F

Fehling (reagente di) (Paragrafo 25.8B): reagente che ossida le aldeidi ad acidi carbossilici utilizzando un sale Cu2+ come ossidante. Come prodotto collaterale si forma un precipitato rosso mattone di Cu2O.

Fenolo (Paragrafi 9.1, 13.1): composto organico che contiene un gruppo ossidrile (OH) legato a un anello benzenico.

Feromone (Paragrafo 4.1): sostanza chimica utilizzata nelle specie animali per trasmettere dei messaggi.

Foglietto pieghettato (Paragrafo 26.4B): struttura secondaria dei peptidi che si forma quando due o più catene peptidiche si alli- neano tra di loro.

Formile (gruppo) (Paragrafo 19.2E): gruppo funzionale avente la struttura  – CHO.

Formule di proiezione di Fischer (Paragrafo 25.2A): metodo per rappresentare centri stereogenici in cui il centro è rappresentato all’intersezione di un segmento verticale con uno orizzontale. Le proiezioni di Fischer sono anche dette formule a croce.

Forza acida (Paragrafo 2.3): misura della tendenza di un acido a donare protoni. Più facilmente il composto dona protoni, più forte è l’acido.

Forze di van der Waals (Paragrafo 3.3A): interazioni intermoleco- lari molto deboli causate dai cambiamenti istantanei di densità elettronica nei legami. Questi cambiamenti causano momenti di dipolo istantanei, che sono in grado di attirare altri dipoli presenti su molecole adiacenti. Forze di van der Waals sono chiamate anche forze di London.

Forze intermolecolari (Paragrafo 3.3): tipi di interazioni che si instau- rano tra le molecole. I gruppi funzionali determinano la tipologia e l’intensità di queste forze. Le forze intermolecolari sono anche dette interazioni non covalenti o interazioni non di legame.

Fosfoacilglicerolo (Paragrafo 24.4A): lipide formato dal glicerolo con due gruppi alcolici esterificati con acidi grassi e il restante gruppo facente parte di un estere fosforico.

Fosfodiestere (Paragrafo 24.4): gruppo funzionale avente la formula generale ROPO2R' formato per sostituzione di due atomi di idrogeno della molecola dell’acido fosforico con due gruppi alchilici.

Fosfodiestereo, legame (Paragrafo 27.4): si definisce con questo ter- mine il duplice legame estereo con cui un residuo di fosfato uni- sce, in un oligonucleotide, l’ossigeno 5' di un nucleoside con l’ossigeno 3' del nucleoside successivo.

Fosfolipide (Paragrafo 24.4): lipide idrolizzabile che contiene un gruppo fosforico.

Freccia ad amo (Paragrafo 6.3B): freccia curva a semipunta usata per indicare il movimento di un singolo elettrone nella descri- zione di un meccanismo di reazione.

Freccia curva a punta intera (Paragrafo 6.3B): freccia curva utiliz- zata in un meccanismo di reazione per indicare il movimento di una coppia elettronica.

Freccia curva a semipunta (Paragrafo 6.3B): freccia usata nei mec- canismi di reazione per indicare il movimento di un singolo elet- trone. La freccia a semipunta è anche detta “ad amo”.

Freccia di reazione (Paragrafo 6.1): freccia che in un’equazione indica la reazione chimica. La freccia è disegnata tra i reagenti e i prodotti.

Furanoso (Paragrafo 25.5): monosaccaride in forma ciclica a cinque termini con un atomo di ossigeno.

G

Gauche (Paragrafo 4.9): conformazione sfalsata in cui i due gruppi più voluminosi su atomi adiacenti formano un angolo diedro di 60°.

Glicole (Paragrafo 9.3A): composto organico con due gruppi ossi- drilici legati a carboni adiacenti. I glicoli sono anche detti dioli vicinali.

α-Glicosidasi (Paragrafo 25.10B): enzima in grado di idrolizzare  il

legame α-glicosidico.

Glicoside (Paragrafo 25.6A): monosaccaride in cui il gruppo emia- cetalico è stato convertito in acetale mediante un gruppo alcossi- lico legato al carbonio anomerico.

Grasso (Paragrafi 24.3, 26.3): triacilglicerolo tipicamente isolato da fonti animali, solido a temperatura ambiente e composto da acidi grassi ad alto grado di saturazione.

Gruppo (Paragrafo 1.1): colonna della tavola periodica caratteriz- zata da un numero. Gli elementi che appartengono allo stesso gruppo hanno proprietà elettroniche e chimiche simili. Il gruppo è annotato sia con numero arabo (da 1 a 8) sia romano (da I a VII), seguito dalla lettera A o B. Per gli elementi del secondo periodo, il numero del gruppo è uguale al numero di elettroni di valenza dell’elemento.

Gruppo acetile (Paragrafo 19.2E): sostituente avente la struttura

–COCH3.

Gruppo acile (Paragrafo 16.5A): sostituente che ha la struttura generale –C( –– O)R.

Gruppo alchilico (Paragrafo 4.4A): gruppo formato rimuovendo un atomo di idrogeno da un alcano. I gruppi alchilici sono nominati sostituendo il suffisso -ano dell’alcano di partenza col suffisso ile.

Gruppo alcossile (Paragrafo 9.3B): sostituente contenente un gruppo alchilico legato a un ossigeno (gruppo RO).

Gruppo ciano (Paragrafo 20.1): gruppo funzionale formato dal car- bonio legato con triplo legame all’azoto (C ––– N).

Gruppo funzionale (Paragrafo 3.1): atomo o gruppo di atomi    con

peculiari proprietà chimiche e fisiche. Il gruppo funzionale è la parte reattiva della molecola.

Gruppo metilenico (Paragrafo 4.1B, 10.2C): gruppo CH2 legato a una  catena  di  carboni  (–CH2–)  o  facente  parte  di  un doppio

legame (CH2 –– ).

Gruppo uscente (Paragrafo 7.5): atomo o gruppo di atomi (Z) che è in grado di accettare la densità elettronica del legame C – Z durante una reazione di sostituzione o eliminazione.

Gruppo vinilico (Paragrafo 10.2C): sostituente alchenilico che ha la struttura –CH –– CH2.

I

Ibridazione (Paragrafo 1.8B): combinazione matematica di due o più orbitali atomici (aventi forme differenti) per formare un ugual numero di orbitali ibridi (tutti con la medesima forma).

Ibrido di risonanza (Paragrafi 1.5C, 14.4): è la media ponderale di tutte le possibili strutture di risonanza per una molecola o ione. L’ibrido di risonanza mostra la delocalizzazione della densità elettronica dovuta alla differente localizzazione degli elettroni nelle singole strutture di risonanza.

Idratazione (Paragrafi 10.9, 19.6A): addizione degli elementi del- l’acqua a una molecola.

Idrato (Paragrafi 12.10B, 19.9): composto organico avente due gruppi ossidrilici sullo stesso atomo di carbonio. Gli idrati sono anche chiamati dioli geminali.

Idroalogenazione (Paragrafo 10.6): addizione elettrofila di acido alogenidrico (HX) a un alchene o a un alchino.

Idroborazione (Paragrafo 10.13): addizione degli elementi del borano (BH3) a un alchene o a un alchino. Se unita a un succes- sivo stadio di ossidazione, i due stadi insieme aggiungono acqua a un legame π .

IUPAC (Paragrafo 4.3): sigla dell’organizzazione internazionale dei chimici (International Union of Pure and Applied Chemistry).

K

Ka (Paragrafo 2.3): simbolo che rappresenta la costante di acidità e che è uguale a [H3O+][A:–]/[HA]. Maggiore è la Ka, più forte è l’acido.

Keq (Paragrafo 2.3): costante di equilibrio, uguale al prodotto delle concentrazioni dei prodotti diviso il prodotto delle concentrazioni dei reagenti.

L

Lattame (Paragrafo 20.1): ammide ciclica in cui il legame carbonio carbonilico-azoto è parte dell’anello.

β-Lattame (Paragrafio 20.1): ammide ciclica in cui il legame carbo-

nio carbonilico-azoto è parte di un anello tetraatomico.

Lattolo (Paragrafo 19.11): emiacetale ciclico.

Lattone (Paragrafo 20.1): estere ciclico in cui il legame σ carbonio- ossigeno è parte dell’anello.

Legame (Paragrafo 1.2): unione di due atomi in un arrangiamento elettronico stabile. La formazione di un legame è un processo favo- revole che porta a una diminuzione dell’energia e a un aumento di stabilità.

Legame π (Paragrafo 1.9B): legame formato dalla sovrapposizione

lato-su-lato di due orbitali p, nel quale la densità elettronica non è localizzata sull’asse di congiungimento dei due nuclei. I legami π sono generalmente più deboli rispetto ai legami di tipo σ .

Legame a idrogeno (vedi Legame idrogeno).

Legame covalente (Paragrafo 1.2): legame risultante dalla condivi- sione di elettroni tra due nuclei. Gli elettroni sono condivisi in modo tale che gli atomi possano riempire il livello di valenza. Il legame covalente è a due elettroni.

Legame di tipo sigma (σ)(Paragrafo 1.8 A): legame con simmetria

cilindrica che concentra la densità elettronica lungo l’asse che unisce i due nuclei. Tutti i legami di tipo semplice (legami sin- goli) sono legami σ .

Legame idrogeno (Paragrafo 3.3A): interazione intermolecolare attrattiva che si instaura quando un atomo di idrogeno legato a O, N o F è elettrostaticamente attratto da un doppietto elettronico non di legame su O, N o F di una molecola adiacente.

Legame ionico (Paragrafo 1.2): legame ottenuto dal trasferimento di elettroni da un elemento a un altro. Il legame ionico è il risultato della forte attrazione elettrostatica tra gli ioni di carica opposta. Il trasferi- mento di elettroni forma sali stabili costituiti da cationi e anioni.

Legame non polare (Paragrafo 1.11): legame covalente nel quale gli elettroni sono distribuiti in maniera eguale tra i due atomi.

Legame peptidico (Paragrafo 28.5): legame ammidico che si trova in peptidi e proteine.

Legame polare (Paragrafo 1.11): legame covalente nel quale gli elettroni sono distribuiti in maniera diseguale tra i due atomi. La distribuzione disomogenea degli elettroni deriva dai valori diffe- renti di elettronegatività dei due atomi che partecipano al legame. Si parla di legame polare quando esiste una differenza > 0.5 unità. Un legame polare è spesso chiamato covalente polare.

Levorotatorio (Paragrafo 5.12A): capacità di ruotare in senso antiora- rio la luce piano-polarizzata. Questa rotazione è indicata con l o (-). Lipide (Paragrafo 24.1): biomolecola con un gran numero di legami σ  carbonio-carbonio e carbonio-idrogeno che sono solubili   nei

solventi organici e insolubili in acqua.

Lipide idrolizzabile (Paragrafo 24.1): lipide che può essere scisso in molecole più piccole mediante idrolisi con acqua.

Lipide non idrolizzabile (Paragrafo 24.1): lipide che non può essere rotto in unità più piccole per mezzo di un’idrolisi acquosa.

Luce piano-polarizzata (Paragrafo 5.12A): luce in cui il vettore elet- trico oscilla in un singolo piano. La luce piano polarizzata si può ottennere dalla luce ordinaria attraverso un filtro polarizzatore. La luce piano-polarizzata è spesso chiamata luce polarizzata.

Luce polarizzata (Paragrafo 5.12A): (vedi luce piano-polarizzata).

Lunghezza di legame (Paragrafo 1.6A): distanza media tra i centri di due nuclei legati. Le lunghezze di legame sono tipicamente riportate in angstrom (10-10 m).

M

Mappa di potenziale elettrostatico (Paragrafo 1.11): mappatura con- venzionale a colori che illustra la distribuzione della densità elettro- nica di una molecola. Le regioni elettron-ricche sono indicate in rosso, mentre le regioni elettron-povere in blu. Le regioni con den- sità elettronica intermedie sono indicate in arancione, giallo e verde.

Meccanismo a catena (Paragrafo 13.4A): meccanismo di reazione che implica la ripetizione dei singoli stadi.

Meccanismo di reazione (Paragrafo 6.3): descrizione dettagliata di come i legami si rompono e si formano mentre i reagenti si con- vertono nei prodotti.

Meccanismo SN1 (Paragrafi 7.9, 7.11): meccanismo di sostituzione nucleofila che procede in un processo a due stadi che coinvolge un intermedio di tipo carbocationico. SN1 è l’abbreviazione per “sostituzione nucleofila monomolecolare”.

Meccanismo SN2 (Sezioni 7.9, 7.11): meccanismo di sostituzione nucleofila che avviene per un processo concertato, dove entrambi i reagenti sono coinvolti nello stato di transizione. SN2 è l’abbrevia- zione di sostituzione nucleofila bimolecolare.

Meta orientante (Paragrafo 15.3B): sostituente presente sull’anello aromatico in grado di orientare in posizione meta l’entrata di un elettrofilo nella reazione di sostituzione elettrofilica aromatica.

Metile angolare (Paragrafo 26.8): gruppo metilico collocato nella giunzione di due anelli fusi di uno steroide.

Miscela racemica (Paragrafo 5.12B): miscela costituita da due enantiomeri presenti nella stessa quantità. Una miscela racemica è otticamente inattiva. Una miscela racemica è anche chiamata racemato.

Miscibilità (Paragrafo 3.4C): caratteristica chimico-fisica di due liquidi che sono in grado di formare una soluzione se mescolati tra di loro in ogni possibile proporzione. Etanolo e acqua sono miscibili mentre olio e acqua non lo sono.

Molecola (Paragrafo 1.2): composto contenente due o più atomi legati mediante un legame covalente.

Molecola apolare (Paragrafo 1.12): molecola che non possiede un dipolo netto. Una molecola apolare non possiede legami polari, o possiede legami polari i cui dipoli opposti si annullano.

Molecola chirale (Paragrafo 5.3): molecola non sovrapponibile alla propria immagine speculare.

Molecola polare (Paragrafo 1.12): molecola che ha un dipolo netto. Una molecola polare possiede un legame polare o legami polari multipli i cui dipoli si rafforzano.

Monoalogenazione (Paragrafo 13.3): reazione di alogenazione che coinvolge la sostituzione di un solo atomo di idrogeno con un atomo di alogeno.

Monomero (Paragrafo 3.3B): composto organico che è in grado di reagire con una molecola uguale in maniera ripetitiva, formando delle lunghe catene (polimeri) che lo contengono.

Monosaccaride (Paragrafo 25.2): zucchero semplice che contiene da 3 a 7 atomi di carbonio.

Monoterpene (Paragrafo 24.7): terpene che contiene 10 atomi di carbonio e che è formato da due unità isopreniche.

Mutarotazione (Paragrafo 25.5A): processo per cui un anomero puro di un monosaccaride si equilibra nella miscela dei due ano- meri quando si trova in soluzione.

N

Nitrazione (Paragrafo 16.4): reazione di sostituzione elettrofila aro- matica in cui un anello del benzene reagisce con uno ione nitro- nio per dare il nitrobenzene.

Nitrile (Paragrafo 20.1, 22.18): composto organico che ha la strut- tura generale R – C ––– N.

N-nitrosoammina (Paragrafo 23.9B, 25.13B): composto organico che ha la struttura generale R2N – N –– O. Le    N-nitrosoammine

sono formate per reazione di un’ammina secondaria con lo ione nitrosonio (NO+).

Nome comune (Paragrafo 4.6): nome di una molecola adottato prima del sistema di nomenclatura IUPAC. Molti composti orga- nici sono ancora chiamati con i loro nomi comuni.

Nome sistematico (Paragrafo 4.3): nome chimico di una molecola in grado di indicarne la sua struttura. Il nome sistematico viene anche detto nome IUPAC.

Normal alcano (Paragrafo 4.1A): alcano aciclico costituito da atomi di carbonio tutti legati a un’unica catena lineare. Un normal alcano viene indicato come n-alcano o alcano lineare.

Notazione della freccia curva (Paragrafo 1.5B): convenzione che mostra in che modo differiscono le posizioni degli elettroni tra due strutture di risonanza o come gli elettroni si muovono in un meccanismo di reazione. Le frecce curve mostrano il movimento di coppie elettroniche. La freccia parte dalla coppia elettronica e punta laddove la coppia elettronica è diretta.

Nucleofilicità (Paragrafo 7.7A): misura che esprime quanto un atomo è in grado di donare una coppia di elettroni non di legame a un altro atomo.

Nucleofilo (Paragrafo 2.6, 7.5): composto elettron-ricco che dona una coppia di elettroni a un composto elettron-povero, mediante la forma- zione di un legame covalente. Le basi di Lewis sono dei nucleofili.

Nucleofilo bidentato (Paragrafo 21.3C): nucleofilo che ha due cen- tri reattivi.

Nucleoside (Paragrafo 27.2): biomolecola costituita da un carboidrato generalmente ribosio o 2-desossiribosio, e da una base purinica o pirimidinica, connessi da un legame N-glicosidico.

Nucleotide (Paragrafo 27.3): l’estere fosforico di un nucleoside.

Numero atomico (Paragrafo 1.1): il numero di protoni nel nucleo di un atomo.

Numero di massa (Paragrafo 1.1): il numero totale di protoni e neu- troni presenti nel nucleo di un particolare atomo.

O

“Ogni simile scioglie il suo simile” (Paragrafo 3.4C): principio secondo il quale i composti si sciolgono in solventi che mostrano interazioni non di legame dello stesso tipo: cioè composti polari si sciolgono in solventi polari, composti non polari si sciolgono in solventi non polari.

Olefina (Paragrafo 10.1): alchene. Composto organico che possiede il gruppo funzionale doppio legame.

Oligonucleotide (Paragrafo 27.4): un polinucleotide contenente un numero relativamente piccolo di nucleotidi.

Olio (Paragrafo 24.3): derivato acilico del glicerolo (triacilglicerolo) che si isola normalmente da vegetale, che si trova allo stato liquido a tem-

peratura ambiente. I sostituenti acilici sono degli acidi grassi che con- tengono nella catena un certo numero di doppi legami.

Olii essenziali (Paragrafo 24.7): terpeni isolati da piante mediante distillazione in corrente di vapore.

Omolisi (Paragrafo 6.3A): rottura di un legame covalente che suddi- vide equamente gli elettroni tra i due atomi del legame. L’omolisi genera radicali intermedi privi di carica.

Orbitale (Paragrafo 1.1): regione dello spazio attorno al nucleo che ha un’alta densità elettronica. Ci sono quattro diversi tipi di orbi- tali che sono indicati con i simboli s, p, d e f.

Orbitale ibrido (Paragrafo 1.8B): nuovo orbitale ottenuto dalla combinazione matematica di due o più orbitali atomici. L’orbitale ibrido è di energia intermedia a quello degli orbitali iniziali.

Ordine della velocità di una reazione (Paragrafo 6.9B): somma degli esponenti dei termini di concentrazione presenti nell’equa- zione cinetica di una reazione.

Organoborano (Paragrafo 10.13): composto che contiene un legame carbonio-boro. Gli organoborani hanno struttura generale RBH2, R2BH o R3B.

Orto orientante (Paragrafo 16.7): sostituente di un anello benzenico che orienta l’entrata di un nuovo gruppo in posizione orto nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.

Ossidazione (Paragrafo 4.13A, 12.1): processo in cui un composto perde elettroni. Per un composto organico, l’ossidazione porta all’aumento di legami C – O o alla riduzione dei legami   C – H

presenti.

Ossidrile (Paragrafo 9.1): il gruppo funzionale OH.

Ossirano (Paragrafo 9.1): etere ciclico a tre termini in cui l’atomo di ossigeno è parte dell’anello. Gli ossirani sono anche chiamati epossidi.

Ozonolisi (Paragrafo 12.8): reazione di rottura ossidativa di un legame multiplo che avviene attraverso l’uso dell’ozono (O3) come ossidante.

P

Para orientante (Paragrafo 16.7): sostituente presente su un anello del benzene in grado di dirigere l’entrata di un nuovo gruppo in posi- zione para durante la reazione di sostituzione elettrofila aromatica.

Pentosio (Paragrafo 25.2): monosaccaride contenente cinque atomi di carbonio.

Peptide (Paragrafo 26.2): polimero a basso peso molecolare conte- nente meno di 40 amminoacidi legati tra di loro attraverso legami ammidici.

Percentuale di carattere s (Paragrafo 1.10B): frazione di un orbitale ibrido che indica la percentuale dell’orbitale s nell’orbitale ibrido. All’aumentare del carattere s il legame diviene più forte e più corto.

Perossiacido (Paragrafo 12.5): agente ossidante avente la struttura generale RCOOOH

Perossido (Paragrafo 13.2): composto organico reattivo di struttura generale RO – OR. I perossidi sono utilizzati come iniziatori radi- calici per la facile rottura omolitica del legame O – O.

Peso atomico (Paragrafo 1.1): media ponderale delle masse di tutti gli isotopi di un particolare elemento. Il peso atomico è dato in unità di massa atomica (uma).

Piano di simmetria (Paragrafo 5.3): piano che taglia una molecola in due metà, che risultano una l’immagine speculare dell’altra.

Piranosio (Paragrafo 25.5): sistema ciclico a sei termini presente nei monosaccaridi e contenente un atomo di ossigeno.

Pirofosfato (Paragrafo 24.7): buon gruppo uscente che si incontra spesso nelle reazioni che avvengono nei sistemi biologici. Il pirofosfato si abbrevia con OPP.

Reazione aldolica (Paragrafo 22.1A): reazione in cui due molecole di aldeide o chetone reagiscono l’una con l’altra in presenza di una base per formare un composto β-idrossicarbonilico.

Reazione aldolica incrociata (Paragrafo 22.2): reazione aldolica in cui i due composti carbonilici che reagiscono sono differenti. Una reazione aldolica incrociata è anche detta reazione aldolica mista.

Reazione aloformica (Paragrafo 21.6B): reazione di alogenazione di un metilchetone con un eccesso di alogeno che porta alla for- mazione di un anione carbossilato e CHX3 (aloformio).

Reazione bimolecolare (Paragrafi 6.9B, 7.9, 7.11A): reazione in cui

la concentrazione di entrambi i reagenti influisce sulla velocità di reazione ed entrambi i termini compaiono nell’equazione di velo- cità. In una reazione bimolecolare, due reagenti sono coinvolti nell’unico stadio cineticamente determinante.

Reazione concertata (Paragrafi 6.3, 7.10B): reazione in cui la for- mazione e la scissione dei legami avviene in un unico stadio.

Reazione di accoppiamento (Paragrafo 23.11): reazione che forma un legame tra due molecole distinte.

Reazione di addizione (Paragrafi 6.2C, 10.5): reazione in cui si aggiungono elementi a un reagente. Nella reazione di addizione viene scisso un legame π e sono formati due legami σ .

Reazione di Claisen (Paragrafo 22.3): reazione in cui due molecole di un estere reagiscono in presenza di una base per formare un β- chetoestere.

Reazione di Michael (Paragrafo 22.4): reazione nella quale un car- banione stabilizzato per risonanza (di solito si tratta di un eno- lato) si addiziona al carbonio che si trova in posizione β di un composto α,β insaturo.

Reazione di rottura di tipo ossidativo (Paragrafo 12.8): reazione di ossidazione che rompe i legami di tipo σ e π di un legame multi- plo portando alla formazione di due nuovi prodotti ossidati.

Reazione di Sandmayer (Paragrafo 23.10A): reazione tra un sale di diazonio e alogenuro di rame (I) che porta alla formazione di un alogenuro arilico.

Reazione di sostituzione (Paragrafo 6.2A): reazione nella quale un atomo o un gruppo di atomi viene rimpiazzato da un altro gruppo di atomi. Reazioni di sostituzione coinvolgono legami σ . Un legame σ si rompe e un altro si forma sullo stesso atomo di carbonio.

Reazione di trasferimento di protone (Paragrafo 2.2): reazione che consiste nel trasferimento di un protone da un acido a una base. È chiamata anche reazione acido-base di Brønsted-Lowry.

Reazione endotermica (Paragrafo 6.4): reazione in cui l’energia dei prodotti è più alta di quella dei reagenti. In una reazione endoter- mica, energia viene assorbita e il l'!H° della reazione ha un valore positivo.

Reazione esotermica (Paragrafo 6.4): reazione in cui l’energia dei prodotti è più bassa dell’energia dei reagenti. In una reazione eso- termica si libera energia e il l'!H° ha un valore negativo.

Reazione monomolecolare (Paragrafi 6.9B, 7.9, 7.11A): una reazione in cui la concentrazione di un solo reagente compare nell’espressione della velocità della reazione. Una reazione monomolecolare ha un solo reagente coinvolto nel passaggio che determina la velocità di rea- zione.

Reazione polare (Paragrafo 6.3B): reazione nella quale un nucleo- filo reagisce con un elettrofilo.

Reazione regioselettiva (Paragrafo 8.5): una reazione che fornisce in modo prevalente o esclusivo un solo isomero costituzionale, quando è possibile ottenerne due o più.

Reazione stereoselettiva (Paragrafo 8.5): reazione in cui si produce in maniera preponderante o esclusiva un solo stereoisomero, quando se ne possono formare due o più.

Reazione stereospecifica (Paragrafo 10.11): una reazione per cui due stereoisomeri differenti di uno stesso composto di partenza danno luogo, senza interconversioni, a due distinti e particolari stereoisomeri del prodotto.

Regola dell’ottetto (Paragrafo 1.2): regola generale che governa il processo di formazione del legame per gli elementi della seconda riga. Per mezzo del legame, gli elementi appartenenti alla seconda riga raggiungono il numero massimo degli 8 elettroni di valenza negli orbitali più esterni. Se gli elementi della seconda riga raggiungono gli 8 elettroni di valenza, la loro configurazione elettronica è quella del gas nobile corrispondente.

Regola di Hückel (Paragrafo 15.5): principio che impone che, per essere aromatica, una molecola deve essere ciclica, planare, com- pletamente coniugata e deve avere 4n + 2 elettroni π .

Regola di Markovnikov (Paragrafo 10.7): questa regola dice che

nell’addizione di un acido alogenidrico (HX) a un alchene non simmetrico, l’atomo di idrogeno (H) si lega sempre al carbonio meno sostituito.

Regola di Zaitsev (Paragrafo 8.5): nella reazione di β-eliminazione, la regola che dice che si forma l’alchene che possiede il doppio legame più sostituito.

Residuo amminoacidico (Paragrafo 26.2): singolo amminoacido nei peptidi e nelle proteine.

Riduzione (Paragrafi 4.13A, 12.1): un processo per cui un composto aumenta il numero dei suoi elettroni. Per un composto organico la riduzione comporta la diminuzione di legami polari e un aumento di legami C – H.

Riduzione con metalli (Paragrafo 12.2): reazione di riduzione che impiega metalli alcalini come fonte di elettroni e ammoniaca liquida come fonte di protoni.

Riduzione di Clemmensen (Paragrafo 16.12B): metodo per ridurre gli arilchetoni ad alchilbenzeni mediante zinco e mercurio in pre- senza di un acido forte.

Riduzione di Wolff-Kishner (Paragrafo 16.12B): metodo per ridurre i chetoni arilici ad alchil benzeni per azione dell’idrazina (NH2 – NH2) e di una base forte (KOH).

Ritenzione di configurazione (Paragrafo 7.10C): una reazione che coinvolge uno stereocentro avviene con ritenzione di configura- zione se la stereochimica relativa non cambia dai reagenti ai pro- dotti. La ritenzione di configurazione coinvolge tipicamente l’attacco di un reagente e l’uscita di un gruppo uscente dalla mede- sima parte di uno stereocentro.

RNA (acido ribonucleico) (Paragrafo 29.5): acido nucleico in cui il costituente saccaridico dei nucleotidi è il D-ribosio.

Rotazione osservata (Paragrafo 5.12A): angolo di rotazione della luce piano-polarizzata determinata da un campione di una sostanza otticamente attiva. Questo angolo si indica con il sim- bolo α e viene misurato in gradi.

Rotazione specifica (Paragrafo 5.12C): costante fisica standardiz- zata che indica l’entità della rotazione impartita da un composto chirale al piano della luce polarizzata. La rotazione specifica viene indicata con [α] e definita usando una cella di opportuna lunghezza (l, in dm), concentrazione (c in g/mL), temperatura (25

°C) e lunghezza d’onda (589 nm). [α] = α/ (l × c), dove α è la rotazione misurata, espressa in gradi.

S

Sale di ammonio quaternario (Paragrafo 25.1): composto organico che contiene un azoto carico positivamente che forma 4 legami di tipo σ , bilanciato da un opportuno controione negativo X–, per esempio R4N+X–.

Sale di diazonio (Paragrafo 23.9A): composto ionico avente strut- tura (R – N ––– N)+ Cl–.

Saponificazione (Paragrafo 20.8B): idrolisi basica di un estere che forma un alcol e un anione carbossilato.

Scavenger (vedi Sequestratore radicalico)

Scheletro carbonioso (Paragrafo 3.1): struttura di legami σ C – C e C – H che costituisce lo scheletro di una molecola organica.

Sequestratore radicalico (scavenger) (Paragrafo 13.2): composto che impedisce alle reazioni radicaliche di avvenire. Un cattura- tore di radicali è anche chiamato inibitore di radicali.

Serie omologa (Paragrafo 4.1B): gruppo di composti che differi- scono soltanto per un gruppo CH2  nella catena.

Sesquiterpene (Paragrafo 24.7A): un terpene che contiene 15 atomi

di carbonio e che è formato da tre unità isopreniche.

Sesterpene (Paragrafo 24.7A): terpene che contiene 25 atomi di car- bonio e che è formato da cinque unità isopreniche.

Sfingomielina (Paragrafo 24.4B): fosfolipide idrolizzabile che deriva dalla sfingosina.

Sintesi dell’estere acetoacetico (Paragrafo 21.8A): metodo di sin- tesi in più passaggi che converte l’estere malonico in un acido carbossilico.

Sintesi dell’estere malonico (Paragrafo 21.9): metodo a stadi che converte l’estere acetoacetico in un chetone avente uno o due gruppi alchilici sul carbonio α.

Sintesi di Gabriel (Paragrafo 23.4A): metodo a due stadi che con- verte un alogenuro alchilico in un’ammina primaria impiegando un nucleofilo derivato dalla ftalimmide.

Sintesi di Williamson (Paragrafo 9.5): metodo per preparare gli eteri per reazione di uno ione alcossido con un alogenuro alchi- lico primario.

Sistema di nomenclatura IUPAC (Paragrafo 4.3): metodo sistema- tico per assegnare i nomi ai composti, sviluppato dall’Internatio- nal Union of Pure and Applied Chemistry.

Sistema di nomenclatura R, S (Paragrafo 5.6): sistema di nomen- clatura usato per distinguere la stereochimica di uno stereocentro tetraedrico. Il sistema comporta l’assegnazione di una priorità (ordine di importanza) a ogni gruppo legato allo stereocentro. R indica una percorrenza in senso orario dei tre gruppi a priorità più alta, mentre S indica una percorrenza in senso antiorario dei tre gruppi a priorità più elevata. Questo sistema è chiamato anche sistema di Cahn-Ingold-Prelog.

Solfonazione  (Paragrafo  16.4):  sostituzione  elettrofila  aromatica

Sostituzione in posizione allilica (Paragrafo 13.6): reazione di sostituzione in cui un nuovo gruppo è inserito sull’atomo di car- bonio adiacente a un doppio legame carbonio-carbonio.

Sostituzione nucleofila (Paragrafo 7.5): reazione nel quale un nucleo- filo sostituisce un gruppo uscente in una molecola.

Sostituzione nucleofila acilica (Paragrafo 18.2B, 20.1): sostituzione nucleofila che avviene al carbonio carbonilico.

Stato di transizione (Paragrafo 6.7): massimo di energia raggiunto in una reazione chimica, mentre i reagenti convertono nei pro- dotti. Lo stato di transizione è instabile e non può essere isolato.

Stato di transizione a quattro centri (Paragrafo 10.13): stato di transizione che coinvolge quattro atomi.

Stato eccitato (Paragrafo 1.8B): stato elettronico ad alta energia in cui uno o più elettroni sono stati promossi, mediante assorbimento di energia, a un orbitale energeticamente superiore.

Stato fondamentale (Paragrafo 1.8B): collocazione a più bassa energia degli elettroni in un atomo.

Stereochimica (Paragrafi 4.8, 5.1): studio della struttura tridimen- sionale delle molecole.

Stereoisomeri (Paragrafi 4.12B, 5.1): due composti che hanno la stessa formula molecolare e la stessa connettività ma differiscono nel modo in cui gli atomi sono orientati nello spazio e che non possono essere convertiti tra di loro per rotazione di legami.

Steroide (Paragrafo 24.8): lipide tetraciclico non idrolizzabile com- posto da tre cicli a sei termini e un ciclo a cinque.

Struttura condensata (Paragrafo 1.7A): concisa rappresentazione della struttura di un composto organico in cui sono scritti tutti gli atomi, ma i legami e i doppietti non di legame sono normalmente omessi. Si usano parentesi per denotare gruppi simili legati allo stesso atomo.

Struttura di Lewis (Paragrafo 1.3): rappresentazione di una mole- cola che mostra la posizione dei legami covalenti e gli elettroni non di legame. Nelle strutture di Lewis, gli elettroni di valenza sono rappresentati da puntini e un legame covalente a due elet- troni è rappresentato da un trattino.

Struttura primaria delle proteine (Paragrafo 26.4A): particolare sequenza degli amminoacidi in una proteina, legati attraverso legami peptidici.

Struttura secondaria delle proteine (Paragrafo 26.4B): le conforma- zioni tridimensionali di una regione particolare di una proteina.

Struttura segmentata (Paragrafo 1.7 B): rappresentazione schema- tica di una molecola organica in cui gli atomi di carbonio e gli idrogeni non sono rappresentati. Tutti gli eteroatomi e gli    idro-

per dare un

geni ad essi legati vengono disegnati, mentre si assume che  alla

giunzione di ogni due linee o all’estremità di una linea sia pre-

Solubilità (Paragrafo 3.4C): misura che indica quanto un composto si scioglie in un solvente.

Soluto (Paragrafo 3.4C): il componente solido che si scioglie nel solvente.

Solvente (Paragrafo 3.4C): componente liquido in grado di scio- gliere il soluto.

Solvente polare aprotico (Paragrafo 7.7C): solvente polare che non è in grado di formare legami idrogeno intermolecolari perché non contiene gruppi O – H o N – H.

Solvente polare protico (Paragrafo 7.7C): solvente polare che è capace di formare dei legami idrogeno intermolecolari perché contiene legami N – H ed O – H.

Sostituente (Paragrafo 4.4): gruppo o catena ramificata legata alla catena più lunga e continua di atomi di carbonio che si può tro- vare in una molecola organica.

Sostituzione elettrofila aromatica (Paragrafo 16.1): caratteristica reazione del benzene in cui un atomo di idrogeno dell’anello viene sostituito con un elettrofilo.

sente un atomo di carbonio.

Struttura terziaria delle proteine (Paragrafo 26.4C): la forma tridimen- sionale adottata dall’insieme delle catene polipeptidiche presenti.

Stuttura quaternaria delle proteine (Paragrafo 26.4C): forma adottata da due o più catene polipetidiche ripiegate, aggregate in un complesso proteico.

Strutture di Kekulé (Paragrafo 15.1): due strutture in risonanza del benzene. Ciascuna struttura contiene un anello a sei termini e tre legami π che si alternano a legami σ nell’anello.

Strutture di risonanza (Paragrafi 1.5, 14.2): due o più strutture per una molecola che differiscono per la posizione dei legami π e per le coppie elettroniche non di legame. Gli atomi e i legami di tipo σ invece non vengono coinvolti.

T

Target compound (vedi Composto voluto).

Tautomeria (Paragrafi 11.8, 21.2): processo che converte un tauto- mero in un altro.

Tautomero chetonico (Paragrafo 11.8): isomero di un chetone o un’aldeide che mostra il carbonile. Il tautomero chetonico è in equilibrio con il tautomero enolico.

Tautomero enolico (Paragrafo 11.8): isomero di un chetone o un’al- deide che contiene un doppio legame carbonio-carbonio e un ossidrile legato a uno di questi carboni. Il tautomero enolico è in equilibrio con il tautomero chetonico.

Tensione angolare (Paragrafo 4.10): aumento dell’energia di una molecola che si osserva quando gli angoli di legame di un atomo ibridato sp3 deviano dal valore ottimale di 109.5°, proprio del tetraedro.

Tensione sterica (Paragrafo 4.9): un aumento dell’energia in una molecola dovuta alla presenza di atomi o gruppi che sono costretti a essere troppo vicini.

Tensione torsionale (Paragrafo 4.8): aumento dell’energia in una molecola dovuta alle interazioni eclissate tra i gruppi legati ad atomi di carbonio adiacenti.

Terminazione (Paragrafo 13.4A): lo stadio finale di una reazione radicalica a catena in cui due radicali si combinano formando un nuovo legame. Questo passaggio rimuove radicali dalla miscela di reazione senza generarne di nuovi.

Termodinamica (Paragrafo 6.5): scienza che studia la variazione di energia nelle reazioni chimiche.

Terpene (Paragrafo 26.7A): lipide composto da unità di cinque atomi di carbonio (unità isopreniche) variamente legate tra di loro.

Test di Tollens (Paragrafo 18.7): test per determinare la presenza di un’aldeide in una molecola. Se il test di Tollens è positivo si deposita uno specchio di argento sulle pareti del pallone di rea- zione.

Tetraterpene (Paragrafo 24.7A): un terpene che contiene 40 atomi di carbonio e quindi 8 unità isopreniche.

Tetroso (Paragrafo 25.2): un monosaccaride contenente 4 atomi di carbonio.

p-Toluensolfonato (Paragrafo 9.10): ottimo gruppo uscente che  ha

Triterpene (Paragrafo 24.7A): un terpene che contiene 30 atomi di carbonio e quindi 6 unità isopreniche.

Trombossano (Paragrafo 24.6): un tipo di eicosanoide che agisce come vasocostrittore favorendo l’aggregazione delle piastrine.

U

Unità isoprenica (Paragrafo 24.7): unità strutturale a cinque atomi di carbonio costituita da una catena di quattro carboni e una rami- ficazione.

V

Variazione di energia libera di Gibbs (Paragrafo 6.5A): differenza complessiva di energia tra reagenti e prodotti; è annotata con il sim- bolo l'!G°. l'!G° = G°prodotti − G° reagenti.

Variazione di entalpia (Paragrafo 6.4): l’energia assorbita o rila- sciata in una reazione. La variazione di entalpia è indicata con l'!H° ed è anche chiamata calore di reazione.

Variazione di entropia (Paragrafo 6.6): cambiamento della quantità di disordine tra i reagenti e i prodotti di una reazione. Il cambiamento di entropia è annotato col simbolo l'!S°. l'!S° = S°prodotti − S°reagenti.

Vitamine (Paragrafo 24.5): composti organici che sono indispensa-

bili in piccole quantità per il funzionamento delle cellule e dei sistemi biologici.

Vitamine liposolubili (Paragrafo 24.5): gruppo di vitamine non polari facenti parte della classe dei lipidi.

VSEPR (Paragrafo 1.6.B): (Valence Shell Electron Pair Repulsion). Teoria che determina la forma tridimensionale di una molecola dal numero di gruppi che circondano un atomo centrale. La disposizione più stabile dei gruppi è quella che li allontana il più possibile l’uno dall’altro.

Z

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