Nomenclatura composti organici

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Nomenclatura composti organici

Nomenclatura (IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry):

Nome del gruppo alchilico legato all’ossidrile con desinenza –olo
Il C1 è quello che porta l’ossidrile
Negli alcoli insaturi si hanno 2 desinenze: quella del legame insaturo e quella dell’ossidrile che viene comunque messa per seconda. In questi composti il suffisso olo, che nella numerazione ha la precedenza, viene messo per secondo.
Negli aromatici si fa risalire la nomenclatura al capostipite fenolo

Es.:

ClCH₂CH₂OH = Cloroetanolo; CH₃Cº C CH₂ CH₂OH = 3-pentin-1-olo

(CH₃)₃C¾CH ¾C(CH₃)₃ = 2,2,4,4,tetrametil-3-pentanolo

A seconda del numero di H legati al C che porta l’ossidrile gli alcoli possono essere

Alcoli primari: R¾CH₂¾OH; secondari:R¾CH¾OH; terziari: R¾C¾OH

½ ½

R R

Il metanolo, a rigore, non rientra in nessuna classificazione, ma per convenzione viene considerato un alcol primario.

Tra gli alcoli di importanza biologica troviamo il colesterolo che è un alcol steroideo a 27 atomi di C.

La chimica di un alcol dipende spesso dalla sua classe di appartenenza. Come per gli alcheni, per addizione di H₂O al doppio legame, si otteneva un alcol, così negli alcol, per disidratazione (perdita di una molecola di H₂O) si ottiene un alchene:

H-CH2CH2-OHCH₂=CH₂ + H₂O

Legame idrogeno negli alcoli e nei fenoli:

Alcoli e fenoli possono formare legami idrogeno tra loro e con l’acqua in quanto il legame O¾H è polarizzato con parziale carica + sull’H e parziale carica – sull’O:

δ⁺ δ^-δ⁺ δ^- δ⁺ δ^-δ⁺ δ^-

H¾O·····H¾O H¾O·····H¾O

½ ½ ½ ½

R R R H

Per questo motivo i punti di ebollizione degli alcoli sono molto più elevati di quelli dei corrispondenti idrocarburi con simile peso molecolare. All’aumentare della catena carboniosa, diminuisce la miscibilità in acqua e l’alcol diventa sempre più simile ad un idrocarburo.

CH₃ CH₂OH CH₃ O CH₃ CH₃ CH₂ CH₃

Etanolo dimetil etere Propano

PM 46 PM 46 PM 44

Pe 78.5°C Pe -24°C Pe -42°C

Nei fenoli la nomenclatura viene fatta derivare dal capostipite: il fenolo (p-clorofenolo; 2,4,6-tribromofenolo ecc.), ma l’ossidrile viene considerato un sostituente ogni volta che è presente un gruppo funzionale che ha priorità ai fini della nomenclatura, come COOH, CHO, CO, quindi abbiamo, ad esempio, la p-idrossibenzaldeide e l’acido m-idrossibenzoico, ma non il p-idrossinitrobenzene, bensì il p-nitrofenolo, in quanto il gruppo ossidrilico ha priorità nei confronti del nitrogruppo.

Fonte: http://www.uniroma2.it/didattica/Chimica-Medica/deposito/Dispense_chimica_organica1.doc

Sito web da visitare: http://www.uniroma2.it/

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