Idrocarburi

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Idrocarburi

 

Gli idrocarburi costituiscono una vasta classe di composti organici binari contenenti atomi di carbonio (C) e idrogeno (H). Dagli idrocarburi derivano formalmente, per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi funzionali, le varie classi di composti organici.
Gli idrocarburi sono suddivisi in due grandi gruppi: idrocarburi alifatici e idrocarburi aromatici (v. tab. 19.1).
Gli idrocarburi alifatici comprendono tutti i composti che non contengono nella propria molecola anelli benzenici.
Negli idrocarburi a catena aperta gli atomi di carboni sono legati tra di loro in catene lineari o ramificate; negli idrocarburi aliciclici le catene sono chiuse ad anello. Gli idrocarburi sono inoltre distinti in saturi o insaturi a seconda che contengano, rispettivamente, solo legami semplici, oppure anche doppi o tripli legami.
Ciascuna famiglia di idrocarburi alifatici (alcani, alcheni, alchini, cicloalcani, cicloalcheni) è rappresentabile da una stessa formula generale (costituisce una serie omologa).
Gli idrocarburi aromatici o areni si distinguono a seconda che contengano un solo anello benzenico o più anelli benzenici condensati in monociclici e policiclici.
Una proprietà comune degli idrocarburi è quella di essere insolubili in solventi polari (come l'acqua) e di essere molto solubili in solventi apolari (etere, tetracloruro di carbonio). Il loro punto di ebollizione aumenta all'aumentare del numero di atomi di carbonio (e del grado di ramificazione). Gli idrocarburi contenenti fino a 3-4 atomi di carbonio sono gas, quelli fino a 15-16 atomi di carbonio sono liquidi, quelli con un numero maggiore di atomi di carbonio sono solidi. Gli idrocarburi insaturi sono in genere più reattivi di quelli saturi. Gli idrocarburi aromatici si caratterizzano per l'elevata stabilità chimica dell'anello benzenico, per cui risulta molto difficile spezzarlo, mentre è più facile sostituire gli atomi di idrogeno all'anello con altri atomi o gruppi di atomi.
Le fonti principali degli idrocarburi sono il carbone fossile, il gas naturale (costituito per circa il 99% da metano) e soprattutto il petrolio. Gli idrocarburi presenti nel petrolio sono alcune centinaia, mediamente rappresentati, per l'80%, da idrocarburi alifatici e, per il 20%, da idrocarburi aromatici.
Il sistema di nomenclatura IUPAC, valido per gli idrocarburi e per qualsiasi composto organico, assegna i nomi ai composti in base alle seguenti regole.

  1. Si numera la sequenza più lunga di atomi di carbonio e si dà il nome in base al numero di atomi di carbonio; si inizia la numerazione in modo che la posizione dei sostituenti (radicali alchilici, gruppi funzionali, catene laterali) siano indicati con i numeri più bassi possibile; per esempio:

  1. I radicali presenti nella catena vanno nominati in ordine crescente alla loro complessità e per ogni radicale va specificata la posizione del carbonio al quale si trova legato; per esempio:

  1. Se un radicale si ripete più volte, si indicano le rispettive posizioni e si antepone al suo nome il prefisso di-, tri-, tetra- ecc.; per esempio:

  1. Se lo stesso radicale compare due volte legato a uno stesso atomo di carbonio, il numero di posizione va ripetuto; per esempio:


Tab. 19.1: Schema di suddivisione degli idrocarburi


Tabella 19.1 SCHEMA DI SUDDIVISIONE DEGLI IDROCARBURI

 

 

Gli idrocarburi a catena aperta
Gli idrocarburi a catena aperta si distinguono in quattro gruppi di composti: gli alcani, o paraffine, che sono idrocarburi saturi; gli alcheni, od olefine, che sono idrocarburi insaturi per la presenza di un doppio legame; gli alchini, che sono idrocarburi insaturi per la presenza di un triplo legame; gli alcadieni, o dieni, caratterizzati dalla presenza di due doppi legami.
Alcani (paraffine)
Possiedono tutti gli atomi di carbonio (C) nello stato di ibridazione sp3 e quindi sono idrocarburi saturi in quanto in essi si stabiliscono legami semplici di tipo σ, C — C e C — H. Hanno formula generale Cn H2n+2.
In base alle norme IUPAC, i nomi degli alcani hanno desinenza -ano e (a parte i primi quattro termini che hanno conservato la denominazione tradizionale) un prefisso che deriva dalla numerazione greca o latina (pent-, es-, ept- ecc.) (v. tab. 19.2).
Ciascun alcano con più di 3 atomi di carbonio presenta un numero di isomeri tanto maggiore, quanto maggiore è il numero di atomi di carbonio della catena. Per assegnare il nome a questi isomeri (tutti a catena ramificata) occorre definire il significato di radicale alchilico e seguire le norme IUPAC.
Un radicale alchilico è il residuo della molecola di un alcano privata di un atomo di idrogeno (viene indicato con R): prende il nome dell'alcano dal quale deriva sostituendo alla desinenza -ano la desinenza -ile, e possiede un elettrone spaiato. Per esempio, il radicale metile è , il radicale etile è , il radicale butile è .
a) Alcani

b) Radicali alchilici

 

Alcheni (olefine)
Sono idrocarburi insaturi per la presenza di un doppio legame tra due atomi di carbonio nello stato di ibridazione sp2. Il doppio legame alchenico, C = C, è formato quindi da un legame σ e da un legame π. Gli alcheni hanno formula generale CnH2n.
Oltre a quanto detto per gli alcani, si assegna la desinenza -ene (in sostituzione di -ano del corrispondente alcano) al nome dell'idrocarburo, identificando con un numero il primo atomo di carbonio interessato dal doppio legame:

Gli alcheni possono presentare isomeria cis-trans (v. cap. 18) quando possiedono sostituenti uguali legati a ciascun atomo di carbonio del doppio legame.
Gli alcheni si ottengono generalmente con una reazione di eliminazione, a partire da composti saturi.

Alchini
Sono idrocarburi insaturi per la presenza di un triplo legame tra due atomi di carbonio nello stato di ibridazione sp. Il triplo legame alchinico è formato quindi da un legame σ e da due legami π.
Gli alchini hanno formula generale CnH2n-2. I loro nomi si ottengono aggiungendo al nome dei corrispondenti alcani la desinenza -ino:

La preparazione degli alchini avviene mediante reazioni di eliminazione analoghe a quelle degli alcheni.
Gli alchini danno reazioni di addizione al triplo legame.

 

Tab. 19.2: Proprietà dei primi dieci alcani lineari


Tabella 19.2 PROPRIETÀ DEI PRIMI DIECI ALCANI LINEARI

nome

formula

punto di
ebollizione (
°C)

metano

CH4

−161,5

etano

C2H6

−88,6

propano

C3H8

−42,1

butano

C4H10

−0,5

pentano

C5H12

36,1

esano

C6H14

68,7

eptano

C7H16

98,4

ottano

C8H18

125,7

nonano

C9H20

150,8

decano

C10H22

174,1


Idrocarburi aliciclici
Sono idrocarburi alifatici aventi una catena chiusa ad anello di atomi di carbonio, il cui nome deriva da quello del corrispondente idrocarburo a catena aperta preceduto dal prefisso -ciclo (per esempio, ciclopropano, ciclobutene, cicloesene, ciclopentino). Si distinguono in:
cicloalcani, aventi formula CnH2n;
cicloalcheni, aventi formula CnH2n−2;
cicloalchini, aventi formula CnH2n−4.
Le loro proprietà non si discostano da quelle dei corrispondenti idrocarburi a catena aperta.

 

Fonte: http://www.istitutoamsicora.gov.it/amsicora/attachments/article/192/Gli%20idrocarburi.doc

Sito web da visitare: http://www.istitutoamsicora.gov.it

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